| Glucobrassicin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 448,47 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8- 6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Glucobrassicin je typ glukosinolátu, který se nachází téměř ve všech brukvovitých rostlinách, včetně zelí, brokolice , hořčice a usma. Očekává se, že působením na jiné glukosinoláty bude enzym myrosináza produkovat isothiokyanát , indol-3-yl-methyl-isothiokyanát. Tento konkrétní isothiokyanát je však velmi nestabilní, takže nebyl v praxi nikdy zjištěn. Pozorované produkty hydrolýzy izolovaného glukobrassicinu a myrosinázy jsou indol-3-karbinol a thiokyanátový ion (plus glukózový, sulfátový a vodíkový ion), které jsou pravděpodobně výsledkem rychlé reakce nestabilního isothiokyanátu s vodou. Nicméně je známa i řada dalších reakčních produktů a indol-3-karbinol mezi nimi není rozlišován jako dominantní produkt degradace glukosinolátů při narušení integrity rostlinných pletiv [1] nebo v intaktních rostlinách [2] [3] .
Je známo, že glukobrassicin je extrémně aktivním stimulátorem kladení vajíček u bílých motýlů, jako je tuřín ( Pieris rapae ) a kapusta (Pieris brassicae).
Existuje několik derivátů glukobrassicinu. Samotná sloučenina byla poprvé izolována z rostlin rodu Cabbage (Brassica), což se odráží i v jejím názvu. Když vědci objevili druhý podobný organický produkt, pojmenovali ho neoglukobrassicin. Pro následné organické sloučeniny byla vyvinuta systematičtější nomenklatura. K dnešnímu dni je známo šest derivátů, které se nacházejí v rostlinách:
První tři deriváty se také běžně vyskytují v brukvovitých rostlinách, stejně jako samotný glukobrassicin. Poslední tři sloučeniny se v přírodě vyskytují jen zřídka. Nedávno vědci zjistili, že 4-methoxy-glukobrassicin je signální molekula zapojená do obrany rostlin proti bakteriím a houbám [2] [3] .
Biosyntéza glukobrassicinu začíná tvorbou tryptofanu v několika fázích ze sloučeniny šikimátové dráhy - kyseliny chorismové [4] . Tryptofan je přeměněn na indol-3- acetaldoxim (IAOx) enzymy cytochromu p450 (duplikující CYP92B3 a CYP79B3 v Arabidopsis thaliana) pomocí NADP a molekulárního kyslíku [5] . Samostatný enzym p450 (CYP83B1 v Arabidopsis) katalyzuje druhou následnou monooxygenázovou reakci za vzniku navrhovaného meziproduktu 1-aci-nitro-2-indolyl-ethanu.[5] Cystein je používán glutathion S-transferázou (GST) v procesu konjugace k produkci S-alkylthio-hydroxymátového derivátu, který je poté odštěpen lyázou uhlík-síra (podobně jako enzym SUR1 nalezený v Arabidopsis) za vzniku volné thiol [6] . Dochází k jediné glukosylaci , kdy se molekula glukózy připojí k hydroxymátu indolu prostřednictvím thioetherové vazby. Nakonec je hydroxamát sulfatován za vzniku glukobrassicinu [5] .