Guanidin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. prosince 2019; kontroly vyžadují 6 úprav .

guanidin
Všeobecné
Tradiční jména	guanidin
Chem. vzorec	CH5N3 _ _ _
Krysa. vzorec	CH5N3 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevná hmota
Molární hmotnost	59,07 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	50 °C
Entalpie
•  vzdělávání	-56,01 kJ/mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	113-00-8
PubChem	3520
Reg. číslo EINECS	204-021-8
ÚSMĚVY	C(=N)(N)N
InChI	InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	42820
ChemSpider	3400
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Guanidin je bezbarvá krystalická látka, která se na vzduchu rozplývá v důsledku absorpce vlhkosti. Silná jednoduchá kyselá báze pKa = 12,5. S HCl tvoří HNO 3 stabilní soli.

Historie

Nachází se v moči jako produkt normálního metabolismu bílkovin . Látka byla nejprve syntetizována oxidativní degradací přírodního aromatického produktu, guaninu , izolovaného z peruánského guana [1] . Navzdory jednoduchosti struktury molekuly byla krystalická struktura poprvé popsána 148 let po objevu. [2] .

Vlastnosti

Snadno alkylovaný . Má fungicidní a baktericidní aktivitu.

Získání

• V průmyslu se guanidiny získávají fúzí amonných solí s močovinou nebo kyanoguanidinem,

NH 4NO 3 + 2 (NH 2 ) 2 CO → (NH 2 ) 2 C \u003d NH * HNO 3 + CO 2 + 2NH 3

• stejně jako hydrogenace kyanoguanidinu na Raneyově niklu :

NH2 - C (= NH) -NH-CN → [H2 , Ni] NH2 - C (NH) -NH2

• Extrahuje se pomocí iontoměničových pryskyřic z odpadních produktů výroby močoviny.
• Uhličitan se získává z odpadních produktů výroby melaminu
• Další soli se získají reakcí s guanidinovou bází
• Alkoholové roztoky při reakci guanidiniumchloridu s odpovídajícími alkoholáty

Protonace a zásaditost

Díky delokalizaci rezonančního náboje v symetrickém guanidiniovém kationtu vzniklém během protonace guanidinu je guanidin silnou bází, srovnatelnou silou (pKa = 13,5) s hydroxidem sodným .

Vysoká zásaditost je charakteristická i pro substituované guanidiny: např. guanidinová skupina aminokyseliny arginin (pKa 12,48) je za fyziologických podmínek (při pH < 10) protonována.

• rezonanční struktura
• kanonické formy

Guanidinchlorid se používá k denaturaci proteinů. Navíc koncentrace a volná energie zveřejnění jsou v lineárním vztahu. Ke stejnému účelu se používá také guanidiniumthiokyanát.

Deriváty guanidinu

Guanidiny  jsou skupinou organických sloučenin s obecnou strukturou ( R1R2N ) ( R3R4N ) C \ u003d NR5 . Centrální vazba v této struktuře je imine; další rozpoznatelnou substrukturou je aminální . Příklady guanidinů jsou arginin , triazobicyklodecen a saxitoxin . Jiné deriváty mohou zahrnovat guanidinhydroxid. Guanidinové soli jsou dobře známé pro svůj denaturační účinek na proteiny. Guanidinchlorid je nejznámější denaturační činidlo. V jeho 6M roztoku ztrácejí své pořadí téměř všechny proteiny s uspořádanou strukturou.

Biguanidy jsou hypoglykemická léčiva používaná u diabetes mellitus. Biguanidové molekuly se skládají z polymethylenového řetězce a guanidinové skupiny na obou koncích.

Aplikace

• Guanidinové soli se používají v průmyslu:

- dinitrát - jako výbušnina , — dusičnany — jako monopalivo - fosfáty - v textilním průmyslu pro dodání žáruvzdorných vlastností tkaninám, - uhličitan - při syntéze povrchově aktivních látek a kosmetiky pro narovnání vlasů

• Kondenzační produkt guanidinu s formaldehydem se používá jako iontoměničová pryskyřice .
• Používá se také při výrobě plastů.
• Jako slibné alternativní palivo [3]
• Jako raketové palivo se používá nitroguanidin, dusičnan guanidinium, chloristan guanidinium.
• Chromát je inhibitor koroze

Zabezpečení

Jedovatý, způsobuje poleptání při styku s kůží a v dýchacích cestách.

Poznámky

1. ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861 , 118 , 151.
2. ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 5651.
3. ↑ Přihláška Evropského patentového úřadu EP20050746871  (odkaz není k dispozici)