| Dihydroxyaceton fosfát | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
3-hydroxy-2-oxopropylfosfát |
| Zkratky | DHAF, FDA |
| Tradiční jména |
dihydroxyaceton fosfát fosfodioxyaceton |
| Chem. vzorec | C3H7O6P _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 170,06 g/mol g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 57-04-5 |
| PubChem | 668 |
| Reg. číslo EINECS | 200-308-7 |
| ÚSMĚVY | C(C(=O)COP(=O)(O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 57642 |
| ChemSpider | 648 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Dihydroxyacetonfosfát ( DHAP ) neboli fosfodioxyaceton je bioorganická sloučenina, která hraje důležitou roli v Calvinově cyklu a glykolýze [1] .
Dihydroxyacetonfosfát vzniká společně s glyceraldehyd-3-fosfátem v důsledku rozkladu fruktóza-1,6-bisfosfátu , po kterém může rychle a reverzibilně izomerizovat na glyceraldehyd-3-fosfát [1] .
| β - D - fruktóza 1,6-bisfosfát | Aldolase | D - glyceraldehyd-3-fosfát | dihydroxyaceton fosfát | ||
| + | |||||
Číslování uhlíků umožňuje sledovat osud každého atomu fruktóza-6-fosfátu.
| dihydroxyaceton fosfát | Fosfoglyceromutáza | D - glyceraldehyd-3-fosfát | |
V Calvinově cyklu se DHAP získává redukcí 1,3-bisfosfoglycerátu pomocí NADPH , načež se používá k syntéze sedoheptulóza-1,7-difosfátu a fruktóza-1,6-difosfátu . Obě tyto látky se pak používají k regeneraci ribulóza 1,5-bisfosfátu , klíčové sloučeniny v Calvinově cyklu.
Při regeneraci se DHAP mění na L-glycerol-3-fosfát - aktivovanou formu glycerolu , která se používá pro syntézu všech lipidů a tuků buňky. K obrácené reakci dochází při oxidaci tuku, což umožňuje využití glycerolu v procesu glykolýzy . Obě tyto reakce jsou katalyzovány enzymem glycerol-3-fosfátdehydrogenázou , který využívá NAD + /NADH jako kofaktor.
DHAP se také podílí na syntéze etherových lipidů u prvoka parazita Leishmania mexicana . Kromě toho se používá způsobem Shikimat v mnoha archeích [2] .