| Fruktóza-1,6-bisfosfát | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6H14O12P2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 340,116 g/mol g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 488-69-7 |
| PubChem | 445557 |
| Reg. číslo EINECS | 207-683-6 |
| ÚSMĚVY | O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]10)COP(=O)(O)O)(O )Ó |
| InChI | InChI=lS/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10.11)12)18-6(9.5(4)8)2-17-20(13.14)15/h3- 5,7-9H, 1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
| CHEBI | 40595 |
| ChemSpider | 393165 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Fruktóza-1,6-bisfosfát je organická sloučenina , ester fruktózy a kyseliny fosforečné , produkt enzymatické oxidace glukózy , nejdůležitější meziprodukt (meziprodukt) glykolýzy . Vzniká při fosfofruktokinázové reakci z fruktóza-6-fosfátu pomocí energie adenosintrifosfátu ( ATP ). Ve skutečnosti je tato reakce limitující v rychlosti glykolýzy a její regulace určuje intenzitu glykolýzy jako celku. Schopnost tvořit a metabolizovat fruktóza-1,6-bisfosfát je v různých orgánech savců odlišná . Jediná biologicky aktivní forma této sloučeniny, β- D izomer , je přítomna v živých organismech [1] .
Přiváděný zvenčí má silný organoprotektivní účinek při různých patologických stavech spojených s nedostatkem kyslíku . Hlavní mechanismus účinku exogenního fruktóza-1,6-bisfosfátu je spojen se substrátovou aktivací fosfofruktokinázy , pyruvátkinázy a laktátkinázy a v konečném důsledku se zvýšením intracelulárního vysokoenergetického fosfátového poolu. Jeho intracelulární koncentrace se mění v závislosti na „specializaci“ buňky. Koncentrace fruktóza-1,6-bisfosfátu uvnitř lidských erytrocytů je 6-10 mg/l buněk. Fruktóza-1,6-bisfosfát vykazuje významnou protektivní aktivitu při hemoragických a traumatických šokech a přispívá k úspěšné resuscitaci. Tato sloučenina má také výrazný ochranný účinek na mozkovou tkáň a snižuje účinky hypoxického stresu. Neuroprotektivní účinek fruktóza-1,6-bisfosfátu proti různým neurotoxickým faktorům je spojen s inhibicí syntézy beta-amyloidu . Svou roli přitom hraje nejen stimulace energetických zdrojů, ale i schopnost fruktóza-1,6-bisfosfátu působit jako modulátor signálních systémů ( proteinkinázy a fosfolipázy) PLC a MEK/ERK v regulaci homeostázy vápníku v mitochondriích . Prokázaný antikonvulzivní (antiepileptický) účinek FDF se zdá být spojen se schopností normalizovat hladinu vápníku v neuronech. Účinky fruktóza-1,6-bisfosfátu zesilují další jednosměrné vysokoenergetické sloučeniny (fosfokreatin, 2,3-fosfoglycerát).
Nedávno byl prokázán významný protidestičkový účinek FDF spojený s blokádou destičkových ADP receptorů , který může mít velký klinický význam v prevenci kardiovaskulárních příhod. V průběhu randomizovaných kontrolovaných studií byl navíc prokázán kardioprotektivní účinek fruktóza-1,6-bisfosfátu [2] při předávkování srdečními glykosidy .
V poslední době se s použitím fruktóza-1,6-bisfosfátu vkládají naděje do prevence řady onemocnění kardiovaskulárního systému, jako je metabolický syndrom , diabetes mellitus a ateroskleróza . Byly navrženy přístupy k ovlivnění nových rizikových faktorů [3] , kde je hypofosfatemie považována [4] za nezávislý rizikový faktor.
Nedávné studie ukázaly schopnost fruktóza-1,6-bisfosfátu chelatovat Fe2 + ionty a stabilizovat je. Za fyziologických podmínek mohou být ionty Fe 2+ oxidovány na Fe 3+ , což přispívá k tvorbě reaktivních forem kyslíku . Hromadění iontů železa je spojeno s nemocemi, jako je Alzheimerova choroba a Parkinsonova choroba , stále však není s jistotou známo, zda je přebytek železa důležitým faktorem při rozvoji těchto onemocnění a zda fruktóza-1,6-bisfosfát může pomoci vyrovnat tento efekt [5] .
| β - D - fruktóza-6-fosfát | Fosfofruktokináza | β - D -fruktóza-1,6-bisfosfát | Aldolase | D - glyceraldehyd-3-fosfát | dihydroxyaceton fosfát | |||
| + | ||||||||
| ATP | ADP | |||||||
| pí _ | H2O _ _ | |||||||
| Fruktóza 1,6-bisfosfatáza | Aldolase | |||||||