Dichloracetaldehyd
| dichloracetaldehyd [1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2,2-dichloracetaldehyd | ||
| Tradiční jména | dichloroctový aldehyd | ||
| Chem. vzorec | C2H2Cl2O _ _ _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | Cl2CHCHO _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 112,94 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • varu | 88-90 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | nerozpustný | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 79-02-7 | ||
| PubChem | 6576 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-169-5 | ||
| ÚSMĚVY | C(=0)C(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-2(4)1-5/h1-2HNWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34214 | ||
| ChemSpider | 21106511 | ||
| Bezpečnost | |||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H301 , H310+H330 , H314 , H318 , H330 , H335 , H351 , H400 | ||
| preventivní opatření. (P) | P201 , P202 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + P310 , P301 + P330 , 302 + 302 , 302 + 305 , 302 + 305 + 305 + , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | ||
| signální slovo | Nebezpečný | ||
| piktogramy GHS |
     |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Dichloracetaldehyd ( 2,2-dichloracetaldehyd, dichloroctový aldehyd ) je organická látka , aldehyd kyseliny dichloroctové . Vedlejší produkt při výrobě chloralu [1] .
Získání
- Hlavní laboratorní metodou získávání je chlorace ethanolu v kapalné fázi při teplotě 25-45 °C v závodě na výrobu chloralu:
![{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 4HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Chlorace ethanalu v kapalné fázi při teplotě 0–50 °C:
![{\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 2HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Reakce acetylenu s kyselinou chlornou . V tomto případě se dichloracetaldehyd tvoří ve formě hydrátu :
Bezvodý dichloracetaldehyd se získává destilací jeho hydrátu nad kyselinou sírovou [2] .
![{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][]CHCl2CHO*H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
Fyzikální vlastnosti
Je to bezbarvá nehořlavá kapalina štiplavého zápachu [2] . Rozpustný v organických rozpouštědlech , nerozpustný ve vodě, ale pomalu s ní reaguje [1] .
Chemické vlastnosti
- Pomalu tvoří nerozpustný hydrát ve vodě:
Ve formě této sloučeniny se dichloracetaldehyd obvykle skladuje kvůli nestabilitě bezvodé sloučeniny.
- Chlor se přeměňuje na chloral:
![{\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Různá oxidační činidla, například kyselina dusičná , oxidují na kyselinu dichloroctovou:
![{\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Tvoří deriváty difenylethanu po interakci s aromatickými uhlovodíky v přítomnosti katalyzátoru . Například benzen se přemění na 1,1-bisfenyl-2,2-dichlorethan:
![{\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- Během skladování rychle polymeruje za vzniku bílé amorfní hmoty. Depolymerizuje při teplotách nad 120 °C a mění se zpět na dichloracetaldehyd [2] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Knunyants a kol., 1983 , str. 188.
- ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , str. 165-166.
Literatura
- Chemical Encyclopedic Dictionary / Ed.: Knunyants I.L. a další - M. : Sovětská encyklopedie, 1983. - 792 s.
- Průmyslové organochlorové produkty / ed. L. A. Oshina. - M .: Chemie, 1978. - 656 s.