| Kreatin kyselina fosforečná | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C4H10N3O5P _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 211,113 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 67-07-2 |
| PubChem | 9548602 |
| Reg. číslo EINECS | 200-643-9 |
| ÚSMĚVY | OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O |
| InChI | InChI=lS/C4H10N3O5P/cl-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6, 10,11,12)DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 17287 |
| ChemSpider | 567 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kreatin fosforečná kyselina ( kreatinfosfát , fosfokreatin) - 2-[methyl-(N'-fosfonokarboimidoyl)amino]octová kyselina. Bezbarvé krystaly, rozpustné ve vodě, snadno hydrolyzovatelné se štěpením NP fosfamidové vazby v kyselém prostředí, stabilní v alkalickém prostředí.
Kyselinu objevili [1] [2] Philip a Grace Eggleton z University of Cambridge [3] a nezávisle na sobě Cyrus Fiske a Yellapragada Subbarao z Harvard Medical School [4] v roce 1927.
Laboratorní syntéza - fosforylace kreatinu POCl 3 v alkalickém prostředí.
Kreatinfosfát je produktem reverzibilní metabolické N-fosforylace kreatinu , který je stejně jako ATP vysokoenergetickou sloučeninou. Na rozdíl od ATP, který je hydrolyzován na OP pyrofosfátové vazbě, je však kreatinfosfát hydrolyzován na NP fosfamidové vazbě, což způsobuje mnohem větší energetický efekt reakce. Při hydrolýze je tedy změna volné energie pro kreatin G 0 ~ −43 kJ/mol, zatímco při hydrolýze ATP na ADP , G 0 ~ −30,5 kJ/mol.
Kreatinfosfát se nachází hlavně v dráždivých tkáních (svalové a nervové tkáni) a jeho biologickou funkcí je udržovat konstantní koncentraci ATP díky reverzibilní refosforylační reakci:
kreatinfosfát + ADP ⇔ kreatin + ATPTato reakce je katalyzována cytoplazmatickými a mitochondriálními kreatinkinázovými enzymy; se spotřebou (a v důsledku toho snížením koncentrace) ATP, například při kontrakci buněk svalové tkáně, se rovnováha reakce posouvá doprava, což vede k obnovení normální koncentrace ATP.
Koncentrace kreatinfosfátu v klidové svalové tkáni je 3-8x vyšší než koncentrace ATP, což umožňuje kompenzovat spotřebu ATP během krátkých období svalové aktivity, posouvá se doleva a koncentrace kreatinfosfátu je vyšší. obnovena.
V tkáních kreatinfosfát podléhá spontánní neenzymatické hydrolýze s cyklizací na kreatinin vylučovaný močí , úroveň vylučování kreatininu závisí na stavu těla, mění se za patologických podmínek a je diagnostickým znakem.
Kreatinfosfát je jedním z fosfagenů - N-fosforylovaných derivátů guanidinu , které jsou zásobárnou energie, která zajišťuje rychlou syntézu ATP. Takže u mnoha bezobratlých (například hmyzu ) hraje arginin kyselina fosforečná roli fosfagenu , u některých kroužkovců - N-fosfolombricinu.