Kresoly
| Kresoly | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| o : m : p : | |||||
| o : m : p : | |||||
| Izomery | |||||
| |||||
| Všeobecné | |||||
| Systematický název | přibližně : 2-methylfenolm : 3-methylfenolp : 4-methylfenol | ||||
| Tradiční jména | o : ortho -kresolm : meta -kresolp : para -kresol | ||||
| Chem. vzorec | C7H8O _ _ _ _ | ||||
| Fyzikální vlastnosti | |||||
| Molární hmotnost | 108,14 g/ mol | ||||
| Hustota | o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm³p : 1,02 g/cm³ | ||||
| Tepelné vlastnosti | |||||
| T. tát. | přibližně : 29,8 ℃m : 11,8℃p : 35,5 ℃ | ||||
| T. kip. | asi : 191℃m : 202 ℃p : 201,9 ℃ | ||||
| Chemické vlastnosti | |||||
| Rozpustnost ve vodě | přibližně : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml | ||||
| Struktura | |||||
| Dipólový moment | přibližně : 1,35 Dm : 1,61 Dp : 1,58 D | ||||
| Klasifikace | |||||
| Číslo CAS | 1319-77-3 | ||||
| číslo EINECS | 215-293-2 | ||||
| CHEBI | 25399 | ||||
| drogová banka | DB11143 | ||||
| ÚSMĚVY | |||||
| o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1 | |||||
| Bezpečnost | |||||
| R věty | R24/25 , R34 | ||||
| S-věty | S36/37/39 , S45 | ||||
| piktogramy GHS |  
| ||||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||||
Kresoly (methylfenoly, hydroxytolueny) - Existují orto-, meta- a para-izomery - bezbarvé krystaly nebo kapaliny. Kresoly jsou vysoce rozpustné v ethanolu , diethyletheru , benzenu , chloroformu , acetonu ; rozpustný ve vodě, alkalických roztocích (za vzniku kresolátových solí). Stejně jako fenol jsou kresoly slabé kyseliny .
Chemické vlastnosti
Kresoly snadno vstupují do reakcí elektrofilní substituce, kondenzace , například s aldehydy . Parakresol je oxidován oxidy Pb , Mn nebo Fe na kyselinu para-hydroxybenzoovou, silnějšími oxidanty na chinon nebo hydrochinon . Při katalytické redukci se mění na methylcyklohexanoly a methylcyklohexanony.
Izomery kresolu, když se smíchají s chlorovanou vodou v přítomnosti NH3 , tvoří barevné sloučeniny: ortho-kresol dává žlutohnědou barvu, mění se na nazelenalou, meta-kresol - zelená, mění se na tmavě žlutou, para-kresol - tmavě žlutá , přechází do oranžové nebo červené.
Technická směs orto-, meta- a para-kresolu se nazývá trikresol .
Aplikace
Používají se jako rozpouštědla nebo meziprodukty v organické syntéze.
Kresoly se používají při výrobě nebo laboratorní přípravě aromatických sloučenin , antiseptik , barviv , syntetických kaučuků , paliv a maziv , fenolformaldehydových a jiných pryskyřic, insekticidů , fungicidů a herbicidů a léčiv [1] .
Je to také silné širokospektrální antiseptikum . Používá se především ve formě mýdlových roztoků pro celkovou dezinfekci (viz Lysol ). V nízkých koncentracích se někdy používá jako konzervační látka pro injekce. Jsou součástí přípravků Ferezol (trikresol) a Verrukacid (metakresol), které se používají jako lokální nekrotické a mumifikační činidlo při odstraňování papilomů a některých dalších kožních novotvarů [2] .
Účinky na tělo
Kresolové roztoky dráždí kůži a při požití naleptávají povrchy sliznic, se kterými přicházejí do styku, způsobují bolest, nevolnost a zvracení [2] .
Pára kresolu vstupuje do těla plícemi. Tekuté kresoly mohou vstoupit do těla přes gastrointestinální trakt, sliznice a kůži. Po vstupu do těla jsou kresoly distribuovány do tkání a orgánů, ve kterých je lze detekovat 12-14 hodin po absorpci. Působení kresolů na organismus je podobné působení fenolu. Dráždivé a kauterizační působení kresolů na kůži je však výraznější než u fenolů.
Poznámky
- ↑ Archivní kopie Trikrezolu ze dne 19. srpna 2009 v popisu Wayback Machine na webových stránkách LLC TPK EI-Resource
- ↑ 1 2 Lékařská encyklopedie (nepřístupný odkaz)