Crisin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. srpna 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Crisin
Všeobecné
Chem. vzorec C15H10O4 _ _ _ _ _
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 287 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 480-40-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-549-7
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17HRTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:75095
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Chrysin (5,7-dihydroxyflavon) je flavon [2] , který se vyskytuje v medu , propolisu a mučenkách  – mučence modré ( Passiflora caerulea ), mučence masové ( Passiflora incarnata ) a oroxylum indickém ( Oroxylum indicum ) [3] . Získává se z různých rostlin, například z mučenky modré ( Passiflora caerulea ) [2] . Při perorálním podání má chrysin nízkou biologickou dostupnost a rychle se vylučuje z těla [2] . Mezi úkoly základní vědy patří hodnocení její bezpečnosti a potenciálního biologického dopadu [2] .

Být v přírodě

Chryzin se nachází v různých léčivých rostlinách, jako je lebka bajkalská ( Scutellaria baicalensis ) a je to dihydroxyflavon, typ flavonoidu [4] . Najdeme ho v medu, propolisu, mučence modré ( Passiflora caerulea ), masové červené mučence ( Passiflora incarnata ) a oroxylum indickém ( Oroxylum indicum ), mrkvi , heřmánku [5] , různém ovoci a houbách, například v ústřici houba ( Pleurotus ostreatus ) [4] . Získává se z různých rostlin, jako je mučenka modrá ( Passiflora caerulea )

Med různých rostlin obsahuje asi 0,2 mg chrysinu na 100 g [6] . V propolisu je obsah chrysinu vyšší než v medu [7] . Ve studii z roku 2010 bylo prokázáno, že medovicový med obsahuje 0,10 mg chrysinu na 1 kg medu a 5,3 mg na 1 kg lesního medu [8] . Dále bylo zjištěno, že v propolisu je množství chrysinu 28 g/l [8] . Studie z roku 2013 zkoumala obsah chrysinu v různých o. Lesbos (Řecko). Obsah kolísal od 0,17 mg/kg v lničce pravé ( Lactarius deliciosus ) po 0,34 mg/kg v oleji Bellini ( Suillus bellinii ) [8] .

Biologická dostupnost

Vliv chrysinu závisí na jeho biologické dostupnosti a rozpustnosti [8] . Při perorálním podání se chrysin špatně vstřebává a rychle se vylučuje z těla, to znamená, že se špatně vstřebává [2] .

Ve studii v roce 1998 byly stanoveny nejvyšší plazmatické hladiny – od 12 do 64 nM [8] . Studie z roku 2015 neposkytuje údaje o hladinách chrysinu v séru. Při perorálním podání se úroveň biologické dostupnosti pohybuje od 0,003 % do 0,02 % [8] .

Perorální a topická aplikace

Údaje, které by pomohly určit, jak dlouho byl chrysin používán při přípravě léků na předpis, chybí. Chrysin se používá v doplňcích stravy, ale nejsou k dispozici žádné informace o systémových účincích při místním použití. Studie z roku 2016 ukázala, že orální chrysin neovlivňuje hladiny testosteronu a nemá žádný vliv na průběh onemocnění, když je užíván perorálně nebo lokálně.

Zabezpečení

Denní bezpečný příjem chrysinu je 0,5–3 g [4] . Klinické studie v roce 2016 potvrdily, že chrysin je netoxický a nevede k nevratným účinkům. Ale jiná studie ve stejném roce objevila některé vlastnosti, které by mohly vyvolat obavy. V roce 2016 americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv nedoporučil chrysin k zařazení na seznam volně ložených léčiv podle oddílu 503A zákona o potravinách, léčivech a kosmetice Spojených států na základě následujících kritérií: (1) fyzikální chemické vlastnosti; (2) bezpečnost; (3) účinnost; a (4) statistiky o užívání látky v lécích na předpis.

Biologická aktivita

Od roku 2016 nebyly žádné informace o použití chrysinu v léčbě lidí [2] . Studie ukázaly, že při orálním podání se chrysin neprokázal jako inhibitor aromatázy [2] [9] . Polyfenolové nanokompozity obsahující chrysin využívají různé způsoby transportu ( liposomy a nanokapsle ) [10] .

Chrysin je přírodní antioxidant , který má řadu zdravotních výhod [11] . Má protinádorové [12] [13] [14] [14] , kardioprotektivní [15] , hepatoprotektivní , nefroprotektivní [16] , hypoglykemické a antihyperlipidemické [17] , antidepresivní [18] , antialergické [19] a anxiolytické účinky [20] .

Navzdory skutečnosti, že chrysin má pozitivní účinek při léčbě kožních onemocnění, v klinické praxi se nepoužívá. Je však důležitou složkou některých kosmetických přípravků: je široce používán v produktech proti stárnutí, proti vráskám, tmavým kruhům a otokům. Sesederma, divize osobní péče společnosti Croda Chemicals, vyvinula produkt pro boj s tmavými kruhy kolem očí s názvem „HaloxylTM“, který obsahuje chrysin a matrikiny [11] .

Při práci s kožními problémy je možná orální a lokální aplikace chrysinu. Několik kosmetických společností aktivně využívá jeho vlastnosti proti stárnutí a schopnost eliminovat pigmentaci při tvorbě produktů na tmavé skvrny a kruhy pod očima. V budoucnu bude třeba nalézt stabilní lékové formy chrysinu, které zvýší jeho biologickou dostupnost a absorpci, což zlepší jeho farmakologický účinek [21] . Přestože chrysin působí pozitivně na pokožku, jeho vliv na růst vlasů nebyl dosud zkoumán. Existuje jedna studie, která ukazuje, že derivát chrysinu, chrysin 7-O-krotonát, stimuloval růst vlasů [22] u černých myší (C57BL/6), ale mechanismus účinku nebyl v této studii zkoumán. V jiné studii bylo zjištěno, že chrysin je prospěšný při adjuvantní léčbě rakoviny pomocí docetaxelu a pomáhá předcházet vypadávání vlasů, což je běžný vedlejší účinek chemoterapie [23] .

Poznámky

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Chrysin  (anglicky) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Staženo: 16. července 2022.
  3. Objev a vývoj neuroprotektivních látek z přírodních produktů: objev léčiv z přírodních produktů . — [Místo vydání neuvedeno], 2017. — 1 online zdroj (480 stran) s. - ISBN 978-0-12-809769-4 , 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. Ochranné účinky chrysinu proti drogám a toxickým látkám  // Dose-Response: A Publication of International Hormesis Society. — 2017-04. - T. 15 , č.p. 2 . - S. 1559325817711782 . — ISSN 1559-3258 . - doi : 10.1177/1559325817711782 .
  5. M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Perorálně podávaný Chrysin zlepšuje kvalitu spermií po rozmražení a plodnost kohouta  // Reprodukce u domácích zvířat = Zuchthygiene. — 2017-12. - T. 52 , č.p. 6 . — S. 1004–1010 . — ISSN 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13014 .
  6. Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Extrakce medových polyfenolů: Vývoj metody a důkazy cis izomerizace  // Analytical Chemistry Insights. - 2016. - T. 11 . — s. 49–57 . — ISSN 1177-3901 . - doi : 10.4137/ACI.S39739 .
  7. Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. Přehled protirakovinných aktivit včelích produktů  // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. — 2014-05. - T. 4 , ne. 5 . — S. 337–344 . — ISSN 2221-1691 . - doi : 10.12980/APJTB.4.2014C1262 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. Neuroprotektivní účinky chrysinu: Od chemie k medicíně  // Neurochemistry International. — 2015-11. - T. 90 . — S. 224–231 . — ISSN 1872-9754 . - doi : 10.1016/j.neuint.2015.09.006 .
  9. N. Saarinen, SC Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. Žádný důkaz pro in vivo aktivitu flavonoidů inhibujících aromatázu  // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2001-09. - T. 78 , č.p. 3 . — S. 231–239 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/s0960-0760(01)00098-x .
  10. Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Polyfenolové nanoformulace pro léčbu rakoviny: experimentální důkazy a klinická perspektiva  // ​​International Journal of Nanomedicine. - 2017. - T. 12 . — S. 2689–2702 . — ISSN 1178-2013 . - doi : 10.2147/IJN.S131973 .
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polyfenol chrysin pro léčbu kožních poruch: Současný stav a budoucí příležitosti  (anglicky)  // Journal of King Saud University - Science. — 2022-07-01. — Sv. 34 , iss. 5 . — S. 102026 . — ISSN 1018-3647 . doi : 10.1016 / j.jksus.2022.102026 .
  12. Saeed Samarghandian, Mohsen Azimi-Nezhad, Abasalt Borji, Malihe Hasanzadeh, Farahzad Jabbari. Inhibiční a cytotoxické aktivity chrysinu na buňky lidského adenokarcinomu prsu indukcí apoptózy  //  Pharmacognosy Magazine. - 2016. - Sv. 12 , iss. 47 . - str. 436 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/0973-1296.191453 .
  13. Ana Paula Braga Lima, Tamires Cunha Almeida, Tatian Martins Barcelos Barros, Lorrana Cachuite Mendes Rocha, Camila Carriao Machado Garcia. Toxikogenetické a antiproliferativní účinky chrysinu v buňkách rakoviny močového měchýře  (anglicky)  // Mutageneze. — 12. 12. 2020. — Sv. 35 , iss. 5 . — S. 361–371 . - ISSN 1464-3804 0267-8357, 1464-3804 . - doi : 10.1093/mutage/geaa021 .
  14. 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. Chrysin inhibuje transkripci CCL5 závislou na NF-KB cílením IκB kinázy v mikroprostředí zánětu podobného atopické dermatitidě  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2020-01. — Sv. 21 , iss. 19 . — S. 7348 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms21197348 .
  15. Tahereh Farkhondeh, Saeed Samarghandian, Fereshteh Bafandeh. Kardiovaskulární ochranné účinky chrysinu: Narativní přehled experimentálních výzkumů  //  Kardiovaskulární a hematologické látky v lékařské chemii. — Sv. 17 , iss. 1 . — S. 17–27 . - doi : 10.2174/1871525717666190114145137 .
  16. Ravindra Babu Pingili, A. Krishnamanjari Pawar, Siva Reddy Challa, Tanvija Kodali, Sirisha Koppula. Komplexní přehled o hepatoprotektivních a nefroprotektivních aktivitách chrysinu proti různým lékům a toxickým látkám  //  Chemico-Biological Interactions. — 2019-08-01. — Sv. 308 . — S. 51–60 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2019.05.010 .
  17. Juan José Ramírez-Espinosa, Johann Saldaña-Ríos, Sara García-Jiménez, Rafael Villalobos-Molina, Gabriela Ávila-Villarreal. Chrysin indukuje antidiabetické, antidyslipidemické a protizánětlivé účinky u athymických nahých diabetických myší   // Molekuly . — 2018-01. — Sv. 23 , iss. 1 . — S. 67 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekuly23010067 .
  18. Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. Zapojení GABAergního systému do antidepresivních účinků chrysinu (5,7-dihydroxyflavonu) u ovariektomizovaných potkanů ​​v testu nuceného plavání: srovnání s neurosteroidy  //  Behaviorální výzkum mozku. — 27.05.2020. — Sv. 386 . — S. 112590 . — ISSN 0166-4328 . doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112590 .
  19. Juan Wang, Amit Kandhare, Anwesha Mukherjee-Kandhare, Subhash L. Bodhankar. Chrysin zlepšuje alergickou reakci vyvolanou ovalbuminem u alergické rýmy: Potenciální úloha GATA-3, proteinu T-boxu exprimovaného v T buňkách, nukleárního faktoru-kappa B a nukleárního faktoru erytroidního 2 souvisejícího faktoru 2  //  Pharmacognosy Magazine. — 2020-04-01. — Sv. 16 , iss. 70 . — S. 335 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/pm.pm_461_19 .
  20. Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. Chrysin snižuje chování podobné úzkosti působením na receptory GABAA během metestrus-diestrus u potkanů  ​​//  Behavioral Brain Research. — 2021-01-15. — Sv. 397 . — S. 112952 . — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/j.bbr.2020.112952 .
  21. Monika Stompor-Gorący, Agata Bajek-Bil, Maciej Machaczka. Chrysin: Pohledy na současný stav a budoucí možnosti jako pro-zdravotní prostředek   // Živiny . — 2021-06. — Sv. 13 , iss. 6 . — S. 2038 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu13062038 .
  22. Vlastnosti a účinek chrysin 7-O-crtonátu na růst vlasů - 학지사ㆍ교보문고 스콜라  (korejština) . vědec.kyobobook.co.kr . Staženo: 16. července 2022.
  23. Hyun-Kyung Lim, Kyoung Mee Kim, Seong-Yun Jeong, Eun Kyung Choi, Joohee Jung. Chrysin zvyšuje terapeutickou účinnost docetaxelu a zmírňuje edém vyvolaný docetaxelem  //  Integrativní terapie rakoviny. — 2017-12. — Sv. 16 , iss. 4 . - str. 496-504 . — ISSN 1552-695X 1534-7354, 1552-695X . - doi : 10.1177/1534735416645184 .