| methylglyoxal | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-oxopropanal | ||
| Chem. vzorec | C3H402 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 72,0627 g/ mol | ||
| Hustota | 1,0455 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • varu | 72 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 78-98-8 | ||
| PubChem | 880 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-164-8 | ||
| ÚSMĚVY | CC(=O)C=O | ||
| InChI | InChI=lS/C3H4O2/cl-3(5)2-4/h2H,1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17158 | ||
| ChemSpider | 857 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Methylglyoxal (pyruvaldehyd, 2-oxopropanal) je aldehyd kyseliny pyrohroznové , je to jak aldehyd , tak keton .
V živých organismech vzniká methylglyoxal jako vedlejší produkt několika metabolických drah . [1] Může být vytvořen z 3-aminoacetonu, meziproduktu v katabolismu threoninu , nebo z peroxidace lipidů . Nejdůležitějším zdrojem methylglyoxalu je však glykolýza , kde se vyrábí neenzymatickou hydrolýzou fosfátové skupiny z glyceraldehydfosfátu a dihydroacetonfosfátu, dvou meziproduktů glykolýzy. Methylglyoxal je cytotoxický produkt, takže v buňce existuje několik inaktivačních mechanismů , včetně systému glyoxalázy . Methylglyoxal reaguje v buňce s glutathionem za vzniku hemitioacetalu, který je pomocí glyoxalázy I [2] přeměněn na S - D - laktoylglutathion a dále metabolizován na D -laktát pomocí glyoxalázy II . [3]
Díky své reaktivitě hraje methylglyoxal důležitou roli při tvorbě produktů pozdní glykace během Maillardovy reakce . Navíc je považován za nejdůležitější z glykačních činidel (tj. kovalentně se váže na aminoskupiny proteinů, jako je glukóza , galaktóza atd.), což vede k dysfunkci proteinů u diabetu . [4] .