Milosrdný smilník je hrdinou prologového příběhu, který se od 16. století stává účastníkem scény Posledního soudu v ruské ikonomalbě .
V Prologu je pod 12. srpna umístěno „ Slovo o jisté nevěstce, která činí almužnu, ale nezůstává smilnit “ [1] . Podle něj žil za vlády císaře Lva Isaurského (VIII. století) v Konstantinopoli bohatý muž , který sice byl milosrdný, rozdával štědré almužny , ale až do vysokého věku setrval v hříchu cizoložství [2] . Když zemřel, patriarcha Herman a další biskupové začali diskutovat o jeho posmrtném osudu a dohadovali se, zda mu Bůh dá spásu. Patriarcha nařídil modlit se za tohoto muže ve všech kostelech a klášterech a žádat Boha, aby odhalil jeho posmrtný osud.
Osud smilníka byl odhalen jistému samotáři, který na žádost patriarchy promluvil o své vizi. Modlil se celou noc a viděl:
jisté místo, napravo od majetku ráje , je plné nepopsatelných požehnání, ale nalevo je ohnivé jezero, jehož plamen stoupá k oblakům. Mezi blaženým rájem a strašlivým plamenem je zesnulý manžel svázaný stojící a zelenější, často se dívá do ráje a hořce vzlyká.
K pláči smilníka se zjevil anděl , který mu vysvětlil, že díky almužně byl vysvobozen z pekelných muk, ale protože neopustil cizoložství, byl zbaven nebeské blaženosti.
Jak poznamenává N.V.Pokrovsky , postava Milosrdného smilníka začíná být zobrazována na ikonách a freskách Posledního soudu v 16.–17. století [3] . V tomto období začal umělce přitahovat nejen obraz konfrontace sil pekla a nebes , ale také člověk, který spojuje dobro a zlo [4] . Tato kombinace byla nalezena v postavě milosrdného smilníka, která se začala umisťovat do podoby mladíka přivázaného ke sloupu, nacházejícího se na hranici pekla a ráje. Jeho obraz ukazuje přechodný stav mezi hříšníkem a spravedlivým, vnáší do kompozice Posledního soudu nové hodnocení člověka obdařeného rozpory i naději na odpuštění lidských hříchů [4] .
Smilník je zobrazován nahý a přivázaný ke sloupu, v rukou může mít svitek s vysvětlujícím nápisem, může být také umístěn vedle obrazu nebo v rukou poblíž vyobrazeného anděla. V originále malby ikon Stroganov je uveden následující nápis: „ Co stojíš, člověče, a díváš se na ráj a muka? Smilstvo je zbaveno rychlosti požehnaného ráje a kvůli almužně je zbaveno věčných muk “ [5] .
Na freskách jaroslavlského kostela sv. Mikuláše Mokrého ( 1673 ) zaujímá v kompozici posledního soudu významné místo postava Milosrdného smilníka, je detailně propracována, obraz je obdařen mírem a obrazy hříšníků poslaných do pekel jsou naopak plné tragédie [4] .