Myricetin

Myricetin  patří do třídy flavonoidních polyfenolických sloučenin s antioxidačními vlastnostmi. Myricetin lze získat přímo z kempferolu [1] .

Hledání

Běžnými potravinovými zdroji myricetinu jsou zelenina (včetně rajčat), ovoce (včetně pomerančů), ořechy, bobule, čaj [2] a červené víno [3] . Poprvé byl vyšlechtěn z kůry voskovky červené (Myrica rubra) [4] .

Podle USDA jsou nejbohatšími potravinovými zdroji myricetinu: koncentrát šťávy z ostružin 20,85 mg/100 g, fenykl v syrovém stavu 19,8 mg/100 g, petržel 14,84 mg/100 g, bobule kustovnice (goji), sušené – 11,4 mg/100 g [5] . Podle databáze Phenol-Explorer je myricetin ve vlašských ořechách 65,2 mg / 100 g, borůvky - 13,65 mg / 100 g. [6]

Účinky na tělo

Několik studií in vitro a in vivo prokázalo příznivé účinky myricetinu, včetně jeho antioxidačních a protizánětlivých vlastností [7] . Myricetin může být slibnou potravinovou přísadou pro hypoglykemická adjuvancia. [8] . Myricetin může mít funkce zlepšení inzulinové rezistence, antialdózové, antienzymatické, glykační a lipidy snižující funkce, což může přispět k prevenci diabetes mellitus a diabetických komplikací. [9]

Myricetin zlepšuje kognitivní funkce u myší [7] .

Studie prokázala, že potravinový flavonoid myricetin významně potlačil expresi hepcidinu, hlavního regulátoru homeostázy železa, a zvýšil počet červených krvinek a hladinu hemoglobinu. Může představovat novou terapii pro léčbu nemocí spojených s nedostatkem železa. [deset]

Antimikrobiální aktivita

Je to velmi slibná sloučenina pro prevenci šíření HIV [11] . Má určitý terapeutický účinek na COVID-19 [12] . Myricetin vykazuje svou antivirovou aktivitu proti viru bronchitidy [13] .

Protinádorová aktivita

Četné studie potvrdily, že myricetin má prostřednictvím různých mechanismů silný protirakovinný účinek proti různým typům rakoviny.

Myricetin inhibuje proliferaci nádorových buněk u následujících onemocnění:

• rakovina jater [14] ,
• leukémie [15] ,
• rakovina prsu [16] [17] [18] ,
• choriokarcinom lidské placenty [19] ,
• psí osteosarkom [20] ,
• střevní neoplazie [21] .

Myricetin indukuje apoptózu rakovinných buněk u následujících onemocnění:

• rakovina vaječníků [22] ,
• choriokarcinom lidské placenty [19] ,
• rakovina tlustého střeva [23] [24] ,
• gliom [25] [26] [27] ,
• rakovina jater [28] ,
• rakovina štítné žlázy [29] [30] .

Myricetin inhibuje šíření a pronikání rakovinných buněk do sousedních tkání u následujících onemocnění: lidský placentární choriokarcinom [19] , rakovina prsu [31] , cholangiokarcinom [32] , rakovina jater [33] , rakovina prostaty [34] , gliom [25 ] .

Biologická dostupnost

Farmakokinetická studie ukázala, že biologická dostupnost myricetinu byla 9,62 % a 9,74 % při dvou perorálních dávkách (50 mg/kg a 100 mg/kg), což ukazuje na špatnou absorpci myricetinu po perorálním podání [35] .

Poznámky

1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. Pokročilá znalost tří důležitých tříd hroznových fenolických látek: antokyany, stilbeny a flavonoly  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2013-10. — Sv. 14 , iss. 10 . — S. 19651–19669 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms141019651 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
2. ↑ Julie A. Rossová, Christine M. Kasumová. DIETARY FLAVONOIDS: Biologická dostupnost, metabolické účinky a bezpečnost  // Annual Review of Nutrition. - 2002-07-01. - T. 22 , č.p. 1 . — S. 19–34 . — ISSN 0199-9885 . doi : 10.1146 / annurev.nutr.22.111401.144957 . Archivováno z originálu 7. července 2022.
3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Vinné polyfenoly: Potenciální látky v neuroprotekci  //  Oxidativní medicína a buněčná dlouhověkost. — 2012-07-05. — Sv. 2012 . — P.e805762 . — ISSN 1942-0900 . - doi : 10.1155/2012/805762 . Archivováno z originálu 4. června 2022.
4. ↑ Song Xiaominting, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: Přehled nejnovějšího výzkumu  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2021-02-01. — Sv. 134 . — S. 111017 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111017 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
5. ↑ Park Kwang-Su, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: biologická aktivita související s lidským zdravím  //  Aplikovaná biologická chemie. — 2016-04-01. — Sv. 59 , iss. 2 . — S. 259–269 . — ISSN 2468-0842 . - doi : 10.1007/s13765-016-0150-2 .
6. ↑ Zobrazení všech potravin, ve kterých se nachází polyfenol Myricetin . Získáno 19. června 2022. Archivováno z originálu dne 3. března 2022. (neurčitý)
7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. Myricetin zlepšuje kognitivní funkce u myší SAMP8 a upreguluje neurotrofický faktor odvozený z mozku a nervový růstový faktor  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2022-08-06. — Sv. 616 . — S. 33–40 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2022.05.039 .
8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. Hypoglykemická aktivita a mechanismy myricetinu  // Výzkum přírodních produktů. — 4. 4. 2022. - T. 0 , ne. 0 _ — S. 1–4 . — ISSN 1478-6419 . doi : 10.1080 / 14786419.2022.2058941 .
9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minipřehled: Terapeutický potenciál myricetinu u diabetes mellitus  //  Food Science and Human Wellness. — 2012-12-01. — Sv. 1 , iss. 1 . — S. 19–25 . — ISSN 2213-4530 . - doi : 10.1016/j.fshw.2012.08.002 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. Dietní flavonoid myricetin reguluje homeostázu železa potlačením exprese hepcidinu  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2016-04-01. — Sv. 30 . — S. 53–61 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2015.10.015 .
11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. Role glykosylové skupiny myricetinových derivátů v anti-HIV-1 aktivitě in vitro  // AIDS Research and Therapy. — 2017-10-12. - T. 14 , č.p. 1 . - S. 57 . — ISSN 1742-6405 . - doi : 10.1186/s12981-017-0183-6 .
12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. Potenciál flavonoidů inspirovaných fytomedicín proti COVID-19   // Molekuly . — 2020-01. — Sv. 25 , iss. 11 . — S. 2707 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekuly25112707 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. Myricetin uplatňuje svou antivirovou aktivitu proti viru infekční bronchitidy inhibicí deubikvitinační aktivity proteázy podobné papainu  //  Poultry Science. — 2022-03-01. — Sv. 101 , iss. 3 . — S. 101626 . — ISSN 0032-5791 . - doi : 10.1016/j.psj.2021.101626 . Archivováno z originálu 18. června 2022.
14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. Myricetin potlačuje šíření hepatocelulárního karcinomu prostřednictvím down-regulace exprese YAP   // buněk . — 2019-04. — Sv. 8 , iss. 4 . — S. 358 . — ISSN 2073-4409 . - doi : 10.3390/cells8040358 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. Myricetin je nový inhibitor lidské inosin 5′-monofosfát dehydrogenázy s antileukemickou aktivitou  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2016-09-02. — Sv. 477 , iss. 4 . — S. 915–922 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2016.06.158 .
16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. Myricetin zastavuje strukturu lidského telomerického G-kvadruplexu: nový mechanický přístup jako protirakovinné činidlo  //  Molecular BioSystems. — 2016-07-19. — Sv. 12 , iss. 8 . — S. 2506–2518 . — ISSN 1742-2051 . - doi : 10.1039/C6MB00218H . Archivováno z originálu 19. června 2022.
17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, HP Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. Apoptóza trojnásobně negativních buněk rakoviny prsu vyvolaná myricetinem je zprostředkována železem závislou tvorbou reaktivních forem kyslíku z peroxidu vodíku  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-08-01. — Sv. 118 . — S. 154–167 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.05.005 .
18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. Myricetin potlačuje p21-aktivovanou kinázu 1 v lidských buňkách MCF-7 rakoviny prsu prostřednictvím downstream signalizace β-kateninové dráhy  // Oncology Reports. — 2016-07-01. - T. 36 , č.p. 1 . — S. 342–348 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2016.4777 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. Myricetin potlačuje invazi a podporuje buněčnou smrt v buňkách lidského placentárního choriokarcinomu prostřednictvím indukce oxidačního stresu  //  Cancer Letters. — 28. 7. 2017. — Sv. 399 . — S. 10–19 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/j.canlet.2017.04.014 .
20. ↑ Hahyun Park, Sunwoo Park, Fuller W. Bazer, Whasun Lim. Léčba myricetinem indukuje apoptózu v buňkách psího osteosarkomu indukcí fragmentace DNA, narušením redoxní homeostázy a zprostředkováním ztráty mitochondriálního membránového potenciálu . — 2018. Archivováno 19. června 2022.
21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. Chemoprevence střevní tumorigeneze přirozeným dietním flavonoidem myricetinem u myší APC Min/+  (anglicky)  // Oncotarget. — 2016-08-06. — Sv. 7 , iss. 37 . — S. 60446–60460 . — ISSN 1949-2553 . - doi : 10.18632/oncotarget.11108 . Archivováno z originálu 15. června 2022.
22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. Myricetin indukuje apoptózu prostřednictvím stresu endoplazmatického retikula a dvouřetězcových zlomů DNA v lidských buňkách rakoviny vaječníků  // Molecular Medicine Reports. — 2016-03-01. - T. 13 , č.p. 3 . — S. 2094–2100 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2016.4763 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. Objev myricetinu jako účinného inhibitoru lidské endonukleázy 1, který může být potenciálně použit jako senzibilizační činidlo proti HT-29 lidským rakovinným buňkám tlustého střeva  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2019-02-13. — Sv. 67 , iss. 6 . - S. 1656-1665 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . - doi : 10.1021/acs.jafc.8b05447 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. Potenciální role nukleosid difosfátkinázy v myricetinem indukované selektivní apoptóze u buněk HCT-15 rakoviny tlustého střeva  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-06-01. — Sv. 116 . — S. 315–322 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.04.053 .
25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. Víceúčelový přírodní flavonoid myricetin potlačuje tvorbu lamellipodií a fokálních adhezí a brání invazivitě a abnormální pohyblivosti buněk glioblastomu  //  CNS a neurologické poruchy – cíle léčiv. — Sv. 17 , iss. 7 . — S. 557–567 . - doi : 10.2174/1871527317666180611090006 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. Zapouzdření micel na bázi Pluronic zesiluje myricetinem indukovanou cytotoxicitu v lidských glioblastomových buňkách  (anglicky)  // International Journal of Nanomedicine. — 2016-10-03. - T. 11 . — S. 4991–5002 . - doi : 10.2147/IJN.S114302 . Archivováno z originálu 17. června 2022.
27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. Myricetin vykazuje antigliomový potenciál indukcí mitochondriálně zprostředkované apoptózy, zástavy buněčného cyklu, inhibice buněčné migrace a tvorby ROS . — 2016.
28. ↑ Enayatollah Seydi, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. Myricetin selektivně indukuje apoptózu na rakovinných hepatocytech přímým zacílením na jejich mitochondrie  //  Základní a klinická farmakologie a toxikologie. — 2016-09. — Sv. 119 , iss. 3 . — S. 249–258 . - doi : 10.1111/bcpt.12572 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. Myricetin indukuje apoptózu lidských anaplastických rakovinných buněk štítné žlázy prostřednictvím dysfunkce mitochondrií  //  Protirakovinný výzkum. — 2017-04-01. — Sv. 37 , iss. 4 . — S. 1705–1710 . - ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530 . doi : 10.21873 /anticanres.11502 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. Protirakovinná aktivita myricetinu proti buňkám lidského papilárního karcinomu štítné žlázy zahrnuje apoptózu zprostředkovanou mitochondriální dysfunkcí  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2017-07-01. — Sv. 91 . - str. 378-384 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.04.100 .
31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. Myricetin potlačuje metastázy rakoviny prsu prostřednictvím down-regulace aktivity matrix metaloproteinázy (MMP)-2/9  // Phytotherapy  Research. — 2018-07. — Sv. 32 , iss. 7 . - S. 1373-1381 . - doi : 10.1002/ptr.6071 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
32. ↑ Tuponchai. Myricetin zlepšuje cytokiny indukovanou migraci a invazi buněk cholangiokarcinomu prostřednictvím suprese dráhy STAT3 . www.cancerjournal.net . Získáno 19. června 2022. Archivováno z originálu dne 20. června 2021. (neurčitý)
33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. Myricetin inhibuje migraci a invazi buněčné linie hepatocelulárního karcinomu MHCC97H inhibicí procesu EMT  // Oncology Letters. — 2019-12-01. - T. 18 , č.p. 6 . — S. 6614–6620 . — ISSN 1792-1074 . - doi : 10.3892/ol.2019.10998 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. Přírodní sloučenina myricetin účinně potlačuje maligní progresi rakoviny prostaty inhibicí PIM1 a narušením interakce PIM1/CXCR4 (anglicky) // Buněčná fyziologie a biochemie. - 2018. - T. 48 , č.p. 3 . - S. 1230-1244 . — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778 . - doi : 10.1159/000492009 . Archivováno z originálu 19. června 2022.
35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. Kvantitativní stanovení myricetinu v krysí plazmě pomocí ultravýkonné kapalinové chromatografie tandemové hmotnostní spektrometrie a jeho absolutní biologické dostupnosti  //  Drug Research. — 2014-10. — Sv. 64 , iss. 10 . — S. 516–522 . — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387 . - doi : 10.1055/s-0033-1363220 . Archivováno z originálu 3. června 2018.