Tetrafluorethylen

Tetrafluorethylen
Všeobecné
Systematický
název
Tetrafluorethylen
Zkratky TFE, monomer 4
Tradiční jména Tetrafluorethylen, ethylentetrafluorid, perfluorethylen,
Chem. vzorec
Krysa. vzorec [jeden]
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 100,016 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -131,15 °C
 •  varu -76,5 °C
Kritický bod 33,3 °C, 5,72 kg/ m3
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 116-14-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 204-126-9
ÚSMĚVY   C(=C(F)F)(F)F
InChI   InChI=lS/C2F4/c3-l(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38866
ChemSpider
Bezpečnost
Limitní koncentrace 30 mg/m³ [2]
LD 50 200–955 mg/kg [3]
Toxicita Má obecně toxický účinek. Registrované přípravky tetrafluorethylenu [4] patří do 4. [5] třídy nebezpečnosti (pro člověka ) [6]
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři 3 3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Tetrafluorethylen [7]  je organická sloučenina uhlíku a fluoru s chemickým vzorcem , jeden ze zástupců fluorolefinů  - nenasycených organofluorových sloučenin .

Je to těžký plyn, špatně rozpustný ve vodě .

Středně toxický, MPC r.z. 30 mg/m³, třída nebezpečnosti 4 [8] (nízkorizikové látky) podle GOST 12.1.007-76.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Tetrafluorethylen je těžký plyn (téměř 3,5krát těžší než vzduch), bezbarvý a bez zápachu.

Molekula tetrafluorethylenu je rovinná, mezijaderná vzdálenost C–C je 1,33±0,06 Å, mezijaderná vzdálenost C–F je 1,30±0,02 Å, úhel vazby F–C–F je 114±3° [9] .

Tetrafluoretylen je monomer mnoha polymerů ( plastů ), snadno polymeruje a kopolymerizuje téměř se všemi monomery: ethylenem , propylenem , vinylidenfluoridem , trifluorchloretylenem a dalšími, čímž vznikají fluoroplasty často s jedinečnými vlastnostmi [10] .

Příprava tetrafluorethylenu

V laboratorních podmínkách se tetrafluorethylen získává debromací 1,2-dibromtetrafluorethanu zinkem [10] :

,

nebo depolymerace polytetrafluorethylenu v technickém vakuu :

.

V průmyslu se tetrafluorethylen získává pyrolýzou chlordifluormethanu ( chladone-22 ) (při 550–750 °C) [10] [11] :

.

Předpokládá se, že proces pyrolýzy probíhá tvorbou meziproduktu difluorkarbenu [12] :

, .

Proces pyrolýzy je doprovázen tvorbou velkého množství vedlejších produktů: hexafluorpropylenu , oktafluorcyklobutanu a mnoha dalších.

Fyzikální vlastnosti [10]

Standardní entalpie tvorby  = −659,5 kJ/mol.

Teplo tání 7,714 kJ/mol.

Riziko požáru [10]

Třída nebezpečí 4.

Tetrafluorethylen je hořlavý plyn. Teplota samovznícení 190 °C.

Čistý tetrafluorethylen je výbušný plyn při tlacích nad 0,25 MPa. V tomto případě dochází k explozivní polymeraci:

Iniciátory výbuchu: kyslík, peroxidové sloučeniny , oxidy kovů různého mocenství.

Tekutý tetrafluorethylen nemá detonační vlastnosti.

Chemické vlastnosti

Na palladiovém katalyzátoru přidává tetrafluorethylen vodík za vzniku 1,1,2,2- tetrafluorethanu [11] :

.

Při osvětlení aktinickým světlem prochází tetrafluorethylen halogenací [10] [11] , například:

.

Za drsných podmínek hoří tetrafluorethylen v kyslíku a tvoří tetrafluormethan a oxid uhličitý [10] :

.

Při zvýšených teplotách prochází tetrafluorethylen cyklodimerizací za vzniku oktafluorcyklobutanu [10] :

.

Pyrolýza tetrafluorethylenu je doprovázena tvorbou hexafluorpropylenu . Předpokládá se, že tvorba hexafluorpropylenu je založena na reakcích difluorkarbenu [10] [12] :

.

Průmyslová výroba důležitého monomeru obsahujícího fluor, hexafluorpropylenu, je založena na pyrolytické reakci tetrafluorethylenu [10] [11] [12]

Tetrafluorethylen snadno polymeruje radikálovým mechanismem v přítomnosti jakéhokoli zdroje radikálů. Polymerace se provádí jak suspenzní, tak emulzní metodou.

Výsledný polytetrafluorethylen se vyrábí ve formě různých jakostí: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D atd. [13]

Tetrafluorethylen vstupuje do radikálové kopolymerační reakce s různými monomery:

Toxicita

Bezpečnostní opatření

Tetrafluorethylen je toxická látka . Je cévním jedem , dráždí sliznice očí a dýchacích orgánů, ve vysokých koncentracích nepříznivě ovlivňuje centrální nervový systém , způsobuje plicní edém a působí nefrotoxicky [14] .

MPC r.z \u003d 30 mg/ m3 ; MPC m.s. \u003d 6 mg/ m3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg/ m3 .

Aplikace

Tetrafluoretylen se používá především k výrobě teflonu ( fluoroplast-4 ).

Viz také

Poznámky

  1. Tetrafluorethylen
  2. 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky.
  3. Smrtelná dávka (LD)
  4. 10007-80 Fluoroplast-4. Specifikace (s dodatky č. 1, 2)
  5. 12.1.007-76. Systém norem bezpečnosti práce (SSBT). Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost (se změnami č. 1, 2)
  6. 2.2.5.686-98 Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti (oddíly 1-2)
  7. Britannica Tetrafluorethylen
  8. 2.2.5.686-98 Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu pracovního prostoru
  9. Příručka chemika. - 2. vyd., přepracováno. a další .. - L.-M .: Chemická literatura GNTI, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 s.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Průmyslové organofluorové produkty: Ref. vydání / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin a další - 2. vyd., přel. a další .. - Petrohrad. : Chemie, 1996. - 544 s. — ISBN 5-7245-1043-X .
  11. 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Časopis Ruské chemické společnosti. D. I. Mendělejev. - 2000. - T. XLIV, číslo 2. - S. 110-114.
  12. 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Chemie karbenů. - M .: Chemie, 1990. - S. 254. - 304 s. — ISBN 5-7245-0568.
  13. 1 2 Loginov B. A. Úžasný svět fluoropolymerů. - M. , 2008. - 128 s.
  14. Nová příručka chemika a technologa. radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / Redakční rada: Moskvin A. V. a další - Petrohrad. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.