Muscazon

Muscazon
Všeobecné
Systematický
název
kyselina 2-amino-2-(2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-yl)octová
Chem. vzorec C5H6N204 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalický
Molární hmotnost 158,11 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 190 °C (s rozkladem) [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2255-39-2
PubChem
Reg. číslo EINECS 218-853-4
ÚSMĚVY   O=C([O-])[CH]([NH3+])C\1=C\NC(=O)O/1
InChI   InChI=lS/C5H6N2O4/c6-3(4(8)9)2-1-7-5(10)11-2/h1,3H,6H2,(H,7,10)(H,8,9)ASBGWPLVVIASBE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Muscazone  je toxická psychoaktivní aminokyselina, která se nachází v muchomůrku červené ( Amanita muscaria ) [2] [3] [4] , která je považována za produkt rozkladu kyseliny ibotenové pod ultrafialovým světlem , je izomerem muskarinu [5] .

Muscazone se v plodnicích nachází v malém množství [6] a má výrazně nižší aktivitu ve srovnání s kyselinou ibotenovou a muscimolem . Způsobuje ztrátu paměti a orientace a také poruchy zraku [7] [8] . Posiluje působení muscimolu [6] . Při dlouhodobém skladování sušených plodnic houby se muskazon spolu s muskarinem a muscimolem postupně ničí a u exemplářů skladovaných 7 let již tyto látky nejsou detekovány [9] .

Poznámky

  1. Merck Index, 12. vydání, 6390
  2. Becker H. Components of Amanita muscaria // Pharm. Uns. Z.-1983. -12, č. 4. - S. 111-118.
  3. Eugster CH, Muller GF a R. Good. Účinné látky z Amanita muscaria: kyselina ibotenová a muskazon //Tetrahedron Lett. —1965. — V.23. - S. 1813-1815.
  4. Shivrina A.N. Biologicky aktivní látky vyšších hub. - L .: Nauka, 1965. - 199 s.
  5. Lužnikov E. A. - Lékařská toxikologie: Národní průvodce M .: Geotar-Media 2012-928 s. ISBN 978-5-9704-2226-7
  6. 1 2 M. Moldavan, A. Grodzinskaya. Obecné toxické a neurotropní působení bazidiomycet rodů Amanita a Psilocybe. - "Aktuální problémy toxikologie" č. 2 2002. ISSN 1609-0470
  7. Robert Alan Lewis. Lewisův slovník toxikologie  (neurčitý) . - CRC Press , 1998. - S. 719. - ISBN 978-0849366079 .
  8. Chemická encyklopedie v.5 M .: Sovětská encyklopedie, 1999 - str. 532
  9. Chilton W.S. Chemie a způsob působení houbových toxinů. Otrava houbami: diagnostika a léčba. —Ed.: BH Kumach, E. Salzman. - Palm Beach: C.R.C. Press. Inc., 1978, str. 87-124.