Naftoly

Naftoly  jsou hydroxyderiváty naftenu ( naftalen ) C10H ( 8 -n) (OH) n , kde n = 1, 2, 3 nebo více. Vlastnosti se naftoly blíží fenolům benzenové řady. Velké množství naftolů a jejich derivátů se používá při výrobě barviv a organických meziproduktů.

Nomenklatura

Izomerismus

Naftoly mají dva typy izomerie:

  1. izomerie polohy hydroxylové skupiny v naftenickém kruhu: 1-naftol (α-naftol) nebo 2-naftol (β-naftol) ;
  2. izomerie postranního řetězce, to znamená struktura uhlovodíkových radikálů a jejich počet.

Fyzikální vlastnosti

Naftoly jsou bezbarvé krystalické látky s mírným fenolickým zápachem. Naftoly jsou vysoce rozpustné v organických rozpouštědlech, jako je ethanol , diethylether , chloroform , benzen [1] ; špatně rozpustný ve studené vodě, o něco lépe rozpustný v horké vodě.

Chemické vlastnosti

Naftoly vstupují do chemických reakcí jako fenoly [1] . Stejně jako fenoly jsou to slabé kyseliny.

Při reakcích s vodnými roztoky alkálií tvoří naftoláty , které jsou snadno rozpustné ve vodě [1] .

Reakce zahrnující hydroxylovou skupinu

Naftoly tvoří soli podobným způsobem jako fenoly.

Způsoby získání

C10H7SO3Na + NaOH- > C10H7OH _ _ _ _ _ _

Naftoly v živých organismech

Ethylester 2-naftolu (nerolin nebo bromélie) je součástí neroliového oleje získaného z květů pomerančovníku ( Citrus aurantium var.  amara a Citrus aurantium var.  aurantium ).

Použití naftolů

V chemickém průmyslu se naftoly používají jako meziprodukty při syntéze různých azobarviv. Z 1-naftolu se získává kyselina 1-hydroxynaften-2-karboxylová a 1-naftylmočovina (používaná jako zoocid). 2-Naftol slouží jako výchozí materiál pro syntézu 2-hydroxynaften-3-karboxylové kyseliny, 2-hydroxynaftalensulfonových kyselin, 2-naftylaminu a 2-fenyl-1-naftylaminu. 2-Naftol se používá jako antiseptikum a také jako antioxidant pro terpentýn a kaučuky. Ve směsi s trinitrobenzenem, trinitrotoluenem a dinitrochlorbenzenem se 2-naftol používá jako fungicid.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Karpova N. B. Naphthols // Chemická encyklopedie  : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M . : Velká ruská encyklopedie , 1992. - T. 3: Měď - Polymer. — 639 s. - 48 000 výtisků.  — ISBN 5-85270-039-8 .
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie