1-Naftol

1-Naftol (α-naftol, 1-hydroxynaftol) - organická sloučenina s chemickým vzorcem C 10 H 8 O, zástupce třídy naftolů , spolu s 2-naftolem je jedním ze dvou možných izomerů mononaftolu. Používá se jako meziprodukt v organické syntéze .

Fyzikální vlastnosti

Bílé nebo nažloutlé krystaly s mírným zápachem fenolu. Molární hmotnost - 144,16 g / mol. Bod tání = 96,1 °C, bod varu = 288 °C (se spalováním), bod vzplanutí = 148 °C. Relativní hustota = 1,224. Rozpustný v alkoholu, chloroformu, acetonu, alkalických roztocích. Špatně rozpustný ve vodě [1] [2] .

Chemické vlastnosti

Ukazuje vlastnosti fenolů . V alkalických roztocích tvoří ve vodě rozpustné soli, acetylderiváty s anhydridy a chloridy kyselin, estery s alkoholy za přítomnosti silných kyselin (například chlorovodíkové nebo sírové) [2] .

Vstupuje do Bucherer-Leptiho reakce : při zahřátí s hydrogensiřičitanem sodným a amoniakem vzniká hydrogensiřičitanový derivát, který se reakcí s přebytkem amoniaku mění na 1-naftylamin [2] .

Snadno vstupuje do elektrofilních substitučních reakcí [2] .

S halogenací [2] :

• chlornan sodný tvoří 2-chlor-1-naftol;
• sulfurylchlorid tvoří 4-chlor-1-naftol.

Při sulfonaci [2] :

• koncentrovaná kyselina sírová poskytuje kyselinu 1-hydroxynaftalen-2-sulfonovou s nečistotami kyseliny 4-hydroxynaftalen-1-sulfonové;
• dvojekvivalent koncentrované kyseliny sírové dává 4-hydroxynaftalen-1,3-disulfonovou kyselinu.

Při nitraci koncentrovanou kyselinou dusičnou [2] :

• v kyselině octové vstupuje nitro skupina do polohy 2;
• v chloroformu vstupuje nitro skupina do pozic 2 a 4.

1-Naftol se slučuje s diazosloučeninami nejprve v poloze 4, poté v poloze 2 [2] .

Při hydrogenaci 1-naftolu [2] :

• v kyselém prostředí při teplotě 70 °C a tlaku 0,3 MPa za použití platinového katalyzátoru poskytuje 5-hydroxytetralin;
• v alkalickém prostředí za použití niklového nebo palladium-uhlíkového katalyzátoru při teplotě 60–70 °C a tlaku 1,2–1,4 MPa poskytuje 1-hydroxytetralin.

V procesu vyvolávání barevné fotografie jej lze použít jako barvotvornou složku tvořící indofenolová barviva . Zejména v případě použití N,N-dimethyl-p-fenylendiaminu jako činidla vyvíjejícího barvu se tvoří indofenolová modř [3] :

Navzdory skutečnosti, že 1-naftol není vyvíjecí činidlo klasické struktury, je známo, že může vyvíjet fotografické papíry s chloridem stříbrným a v silně alkalických roztocích oxiduje na aktivní vyvolávací činidla, jako je naftohydrochinon a dimerní 4,4'- dihydroxybinaftyl [4] .

Být v přírodě

V malém množství se nachází v černouhelném dehtu [5] .

Získání

Získejte [1] :

• hydrolýza 1-naftylaminu;
• oxidaci tetralinu , pak se výsledný tetralon dehydrogenuje.

Aplikace

Používá se v organické syntéze k získání naftolsulfonových kyselin, halogenových a nitroderivátů naftolů. Používá se také při výrobě azobarviv [1] .

Používal se ve fotografii jako modrá difuzní barvotvorná složka [6] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpová, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , s. 54.
4. ↑ James, 1980 , str. 328.
5. ↑ Ogibin .
6. ↑ Cheltsov, 1958 , s. 23, 49.

Literatura

• James T. The theory of the photographic process = The theory of the photographic process / per. 4. americké vyd. vyd. Kartuzhansky A. L. . - 2. ruské vyd. - L . : "Chemie". Leningradská pobočka., 1980. - 672 s.
• Karpova N. B. Naphthols: článek // Chemická encyklopedie / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Velká ruská encyklopedie , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 s.
• 1-Naftol: článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 368. - 792 s.
• Cheltsov V.S. , Bongard S.A. Vyvolání barvy třívrstvých fotocitlivých materiálů. - M .: Umění, 1958.
• Eaton G. Fotografická chemie v černobílé a barevné fotografii  (neopr.) . - druhé vydání. - N. Y .: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Odkazy

• Yu. N. Ogibin. Naftoly . Velká ruská encyklopedie . Ministerstvo kultury Ruské federace . Staženo: 16. srpna 2018. (neurčitý)