P-fenylendiamin

p -fenylendiamin [1] [2]
Všeobecné
Systematický název	1,4-fenylendiamin
Chem. vzorec	C6H8N2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvé krystaly
Molární hmotnost	108,14 g/ mol
Ionizační energie	663 kJ/mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	146 °C
•  varu	267 °C
•  bliká	156 °C
Tlak páry	1,08 mmHg Umění. (100 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	3,8 24  g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	106-50-3
PubChem	24898724
Reg. číslo EINECS	203-404-7
ÚSMĚVY	Nc1ccc(N)cc1
InChI	CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS8050000
CHEBI	51403
ChemSpider	13835179
Bezpečnost
LD 50	80 mg/kg (myši, orálně)
Rizikové věty (R)	R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Bezpečnostní fráze (S)	S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
preventivní opatření. (P)	P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
signální slovo	Nebezpečný
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

para -Fenylendiamin  - organická sloučenina , aromatický diamin 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Získávání a laboratorní čištění

Nejdůležitější metody pro syntézu p -fenylendiaminu jsou založeny na reakcích hydrogenace 4-nitroanilinu a diazotaci anilinu . V první metodě se 4-chlornitrobenzen aminuje amoniakem za vzniku nitroanilinu, který se pak hydrogenuje na palladiovém katalyzátoru. Nevýhodou této metody je neoptimální poměr izomerů při reakci získávání výchozí látky: při nitraci chlorbenzenu je poměr ortho- a para - izomerů 65:35 [3] .

Druhý způsob, vyvinutý společností DuPont , začíná diazotací anilinu oxidy dusíku. Výsledná diazosloučenina reaguje s přebytkem anilinu za vzniku 1,3-difenyltriazenu, který se za kyselých podmínek přesmykne na 4-aminoazobenzen . Ten se pak katalyticky štěpí a hydrogenuje za vzniku p -fenylendiaminu a anilinu. Anilin je izolován a znovu použit při syntéze [3] .

Existuje metoda, která používá dimethyltereftalát nebo odpadní polyethylentereftalát k syntéze p -fenylendiaminu . Reakcí těchto sloučenin s amoniakem vzniká tereftalamid , který se pak chloruje a zpracovává hydroxidem sodným a Hoffmannovým přesmykem vzniká p -fenylendiamin [3] .

V laboratoři se p -fenylendiamin čistí krystalizací z ethanolu nebo benzenu s následnou vakuovou sublimací . Látka musí být chráněna před slunečním zářením [4] .

Fyzikální vlastnosti

p -Fenylendiamin je snadno rozpustný v horké vodě i v základních organických rozpouštědlech ( alkoholy , ketony a ethery ). Protože je špatně rozpustný ve studené vodě, může z vody krystalizovat [3] .

Chemické vlastnosti

p -Fenylendiamin vykazuje vlastnosti typického aromatického aminu , jako je působení jako báze ve vodných roztocích a tvorba stabilních solí . Na vzduchu rychle oxiduje (rychleji než ortho a meta izomery ) . Oxidací oxidem manganičitým a dichromanem draselným vzniká benzochinon . Pokud se p -fenylendiamin oxiduje peroxidem vodíku , pak v první fázi vzniká p -benzochinondiimin, který reaguje s původním diaminem za vzniku hnědého barviva - Bandrovského báze (para-azofenylen?). Tento diimin také reaguje s jinými aromatickými aminy a fenoly za vzniku řady barviv. Reakce na aminoskupinách zahrnují diazotaci , alkylaci , acylaci atd. [3] .

Aplikace

p -Fenylendiamin se používá při výrobě aramidových polymerních vláken ( Kevlar ), která se používají k vyztužení pneumatik, plastů a dalších aplikací, kde je vyžadována vysoká pevnost a modul . Reakcí p -fenylendiaminu s fosgenem se syntetizuje p -fenylendiisokyanát  – surovina pro syntézu různých polyuretanů . Také p -fenylendiamin se používá při syntéze barviv, včetně barev na vlasy [3] .

Ve fotografii jej lze použít jako vyvolávací činidlo pro vyvolání jemných zrn, obvykle ve spojení s jinými vyvolávacími látkami. Vývoj začíná při hodnotě pH vyšší než 6,25 [5] . Je to také činidlo vyvolávající barvu, ale v této roli se prakticky nepoužívá, protože nesplňuje požadavky nutné pro získání vysoce kvalitního obrazu; místo toho se používají jeho deriváty, např.: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toxicita

Inhalační toxické účinky pozorované u zvířat zahrnují třes , cyanózu a závažný úbytek hmotnosti. Látka není karcinogenní . Charakteristickou vlastností p -fenylendiaminu je, že za přítomnosti vzduchu a vlhkosti velmi snadno tvoří barviva, takže předměty, které s ním přijdou do styku, ať už je to kůže, oblečení nebo stěny, zbarvují do tmavě modra. Této vlastnosti se v průmyslových odvětvích využívá k odhalení nedostatečných hygienických podmínek při práci s touto látkou [3] .

Poznámky

1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenylendiamin . Získáno 9. ledna 2014. Archivováno z originálu 8. listopadu 2015. (neurčitý)
2. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Fenylen- a toluendiaminy // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Šesté vyd. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
5. ↑ Redko A.V. Základy fotografických procesů. - Lan, 1999. - S. 498.
6. ↑ Mees, 1942 , str. 364.
7. ↑ Hunt, 2009 , str. 361.

Literatura

• Hunt R. V. G. Barevná reprodukce / přel. A. E. Shadrin. - 6. vyd. - Petrohrad. , 2009. - 887 s.
• Mees CEK Teorie fotografického procesu  . — New York: The Macmillan Company, 1942.

Odkazy

• Sigma Aldrich. NMR spektrum p - fenylendiaminu . Získáno 9. ledna 2014. Archivováno z originálu 10. ledna 2014. (neurčitý)
• Sigma Aldrich. IR spektrum p - fenylendiaminu . Získáno 9. ledna 2014. Archivováno z originálu 10. ledna 2014. (neurčitý)
• Sigma Aldrich. Ramanovo spektrum p - fenylendiaminu . Získáno 9. ledna 2014. Archivováno z originálu 10. ledna 2014. (neurčitý)

Slovníky a encyklopedie	Cyrila a Metoděje