Pinahrom

Pinachrom (1,1'-diethyl-6,6'-diethoxy-2,4'-kyaninjodid) je organická sloučenina , methinové barvivo s chemickým vzorcem C 27 H 31 N 2 O 2 I. Používá se jako kyselina -základní indikátor , dříve také používaný ve fotografii jako optický senzibilizátor .

Pinachrome by neměl být zaměňován s jinými příbuznými sloučeninami: Pinachrome violet a Pinachrome blue (Pinachrome blue, derivát pinacyanolu ).

Historie

Poté, co v roce 1902 byla objevena senzibilizační síla ethylové červeně , prvního kyaninového barviva vyráběného v průmyslovém měřítku od konce 19. století, začalo hledání účinnějších dlouhovlnných senzibilizátorů. Miethe a Traube se toho pokusili dosáhnout prodloužením N-substituovaného řetězce různými alkylovými substituenty, ale jejich pokusy selhaly. Výsledkem bylo, že Ernst König dosáhl maximální senzibilizace ethylové červeně, ležící při 520-570 nm.zvýšením hmotnosti molekuly zavedením různých substituentů do poloh 6,6' molekuly isokyaninu. Tento přístup vedl k vytvoření pinachrome stejně jako dalších příbuzných barviv: pinaverdol , orthochrome T a pinachrome violet . Všechna tato barviva však rychle zastarala a byla nahrazena účinnějšími sloučeninami [2] [3] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Tmavě zelený krystalický prášek. Slabá základna. Špatně rozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu, kyselině chlorovodíkové [4] [5] . Obvykle se používá jako jodid, může být také izolován jako jiné soli, ale název pinachrome se vztahuje pouze na jodid [5] .

Senzibilizuje fotografické emulze do 640 nm s maximem v rozmezí 540-615 nm [6] .

Získání

Pinachrom se získává z 6-ethoxychinolinu obvyklým způsobem získáváním cyaninových barviv. Postup pro získání pinachromu a dalších příbuzných sloučenin je popsán v německém patentu DE167770 [7] vydaném v roce 1903 [8] .

Aplikace

Byl použit jako acidobazický indikátor s přechodovou hranicí 5,6-8,0 pH z lehce růžové barvy do fialové [9] [4] . K tomuto účelu se připraví 0,1% roztok látky v ethanolu [5] .

Ve fotografii se používal jako panchromatický senzibilizátor pro žlutou a oranžovou část spektra. Pro senzibilizaci fotografických materiálů se pinachrome obvykle používal ve směsi s jinými senzibilizátory k vytvoření spojité křivky citlivosti, protože pásmo citlivosti každého senzibilizátoru jednotlivě je dosti úzké. Při použití pinachrome jako jediného senzibilizátoru lze použít ředění řádově 1:50 000, jako například v receptuře na pinachrome senzibilizátor pro fotografické desky [10] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ Venkataraman, 1957 , str. 1310-1312.
3. ↑ Mees, 1942 , str. 971-972.
4. ↑ 1 2 Kolthoff, 1928 , s. 1604.
5. ↑ 1 2 3 Townshend a kol., 1993 , str. 804.
6. ↑ Glafkides, 1958 , str. 792.
7. ↑ Hoechst .
8. ↑ Mees, 1942 , str. 971-972, 985.
9. ↑ Nikolsky, 1967 , s. 362.
10. ↑ Ioffe, 1929 , str. 333-335.

Literatura

• Venkataraman K. Chemie syntetických barviv. - L . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1957. - T. 2.
• Nikolsky B.P. Příručka chemika . - L . : Nakladatelství "Chemie", pobočka Leningrad, 1967. - T. 4.
• Technika fyzikálního experimentu / ed. Ioffe A.F. - M., L.: Státní nakladatelství, 1929.
• Glafkides P. Fotografická chemie. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.
• Kolthoff IM Použití pinachromu jako jednoho z barevných indikátorů  (anglicky)  // Journal of the American Chemical Society: journal. - 1928. - Vydání. 50 , č. 6 . - S. 1604-1608 . - doi : 10.1021/ja01393a011 .
• Mees, CEK Teorie fotografického procesu  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns DT, Guilbault GG, Lobinsky R. a kol. Slovník analytických  činidel . — Chapman & Hall, 1993.

Odkazy

• Německý patent DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe  (německy) . Farbwerke vorm. Mistr Lucius & Brüning v Höchst a. M. (26. května 1903). Staženo: 5. prosince 2017.