4-aminofenol

4-aminofenol
Všeobecné
Chem. vzorec	C6H7NO _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	109,14 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	186 °C
•  bliká	500 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	1,1 (0 °C)
• v alkoholu	4,4 (0 °C)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	123-30-8
PubChem	403
Reg. číslo EINECS	204-616-2
ÚSMĚVY	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17602
ChemSpider	392
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

4-Aminofenol (para-aminofenol, st. para-amidofenol, 4-amino-1-hydroxybenzen) je aromatická organická sloučenina , zástupce jednoatomových fenolů , v jejichž molekule je jeden z atomů vodíku, umístěný v para- pozice, je nahrazena aminoskupinou . Má chemický vzorec H 2 NC 6 H 4 OH. Má vyvíjecí vlastnosti, je součástí složení mnoha černobílých vývojek, z nichž nejznámější je Rodinal .

Obchodní název je urzolová hnědá (používá se pouze pro technickou látku používanou jako barvivo).

Historie

P-aminofenol byl poprvé navržen jako vyvolávací činidlo pro fotografii Momme Andresen.v roce 1888. O něco později, v roce 1891, studoval on, stejně jako bratři Lumierové, různé rozvíjející se skladby na jeho základě [1] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bezbarvé krystaly, na vzduchu a ve vodných roztocích se rozkládají nejprve na tmavě hnědé, poté na černé [2] . Rozpustný ve vodě (1,1 g/100 g při 0 °C) a alkoholu (4,4 g/100 g při 0 °C) [3] . Teplota tání - 186 °C, bod vzplanutí - 500 °C [4] . Molární hmotnost - 109,14 g / mol [5] .

Vzhledem k rychlému rozkladu báze pro fotografické vyvolávání se častěji používají chlorovodíkové a síranové soli 4-aminofenolu a použití solí místo báze zlepšuje rozpustnost. Začíná se vyvíjet při pH >= 9,35 [6] [1] .

Báze 4-aminofenolu je však vysoce rozpustná v silných alkalických roztocích, jako je hydroxid sodný , v tomto případě se tvoří fenolát sodný. Toho se využívá k přípravě silných koncentrátů vývojky [1] .

Vývojky na bázi 4-aminofenolu produkují čistý obraz bez zamlžení i při velmi zásaditém pH nebo při zpracování při vysokých teplotách. Tyto vlastnosti umožňují vyvíjet vyvolávací kompozice pro tropické podmínky nebo jiné fotografické procesy, kde se používá vysokoteplotní zpracování. I přes vysokou ochranu roztoků před oxidací vzdušným kyslíkem je při vysoké alkalitě koncentrátu stále nutné používat konzervační látky [1] .

Ve vývojkách lze 4-aminofenol kombinovat s hydrochinonem za účelem poskytnutí účinných přípravků pro různé aplikace, přičemž jednou z nejdůležitějších výhod takových přípravků je nízká alergenicita [1] .

Deriváty

Bratři Lumiereové spolu s Alphonsem Sejwitzem zjistili, že nahrazení vodíku ve skupině -OH alkylovými skupinami, například methylem , vede k úplné ztrátě vyvíjecí schopnosti, ale zároveň takové nahrazení jednoho nebo dva vodíky v aminoskupině poskytují velmi dobře se vyvíjející látky. Nejdůležitějším z těchto derivátů byl kov , obvykle používaný ve formě síranové soli [1] .

• Metol

Získání

Dostat:

• redukce 4-nitrofenolu zinkovým prachem [7] ;
• saponifikace 4-nitrochlorbenzenu v alkalickém roztoku a další redukce nitroskupiny sulfidem sodným [4] ;
• z hydrochinonu s amoniakem nebo chloridem amonným v tlakovém autoklávu [8] :

• ze 4-chlorfenolu s amoniakem za použití síranu měďnatého jako katalyzátoru při 140 °C v autoklávu [8] :

Aplikace

Používá se jako složka barviv na kožešiny, černobílá vývojka ve fotografii [9] .

Významné činidlo pro organickou syntézu, ze kterého se získávají zejména další vyvíjející látky: metol, paraoxyfenylglycin , amidol [9] , ale i sirná barviva [4] .

Zabezpečení

Způsobuje dermatitidu [4] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , str. 175-177.
2. ↑ Nenitescu, 1963 , str. 353.
3. ↑ Katznelson, 1923 , str. 99.
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ Putsa, 1988 .
6. ↑ Gurlev, 1988 , s. 281-282.
7. ↑ Katznelson, 1923 , str. 98-99.
8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , str. 119.
9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , str. 354.

Literatura

• 4-Aminofenol : článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 40. - 792 s.
• Gurlev D.S. Handbook of photography (zpracování fotografických materiálů). - K .: Technika, 1988.
• Katsnelson M. M. Příprava syntetických chemicko-farmaceutických přípravků. - M . : Státní technické nakladatelství, 1923.
• Nenitescu K. D. Organická chemie. - M . : Nakladatelství zahraniční literatury, 1963. - T. 2.
• Putsa G.I. Aminophenols : článek // Chemická encyklopedie / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 s.
• Glafkides P. Fotografická chemie  . - London: Fountain Press, 1958. - Sv. jeden.
• Moderní fotografické zpracování  Haist GM . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley a synové, 1979. - Sv. 1. - (Fotověda a technika a grafika). - ISBN 0-471-02228-4 .

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Cyrila a Metoděje