Metol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. března 2020; kontroly vyžadují 5 úprav .
Metol
Všeobecné
Systematický
název
4-methylaminofenol sulfát
Chem. vzorec ( C7H10NO ) 2SO4 _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 344,38 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 • rozklad 250 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 55-55-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 200-237-1
ÚSMĚVY   CNC1=CC=C(C=C1)O.CNC1=CC=C(C=C1)O.OS(=O)(=O)O
InChI   InChI=lS/2C7H9NO.H2O4S/c2*1-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h2*2-5,8-9H, 1H3; (H2 ,1,2,3,4)ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 55413
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Metol (4-methylaminofenol sulfát, paramethylaminofenol sulfát, monomethyl paraaminofenol sulfátová sůl) je organická látka se vzorcem (C 7 H 10 NO) 2 SO 4 . Používá se v černobílé fotografii jako vyvolávací činidlo . Ve vývojkách se často kombinuje s jinými vyvíjecími činidly, jako je hydrochinon .

Obchodní názvy - elon ( Kodak , USA ), monol, metatil, M-143, genol, planetol [1] [2] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Vypadá jako prášek bezbarvých nebo šedavých krystalů nebo jehlic. Rozpustný ve vodě - 5 g na 100 g vody (25 ° C), 16,5 g na 100 g vody (100 ° C). Špatně rozpustný v alkoholu, nerozpustný v etheru, chloroformu a benzenu. Teplota tání - 250 °C (s rozkladem) [3] [1] .

Ve vodných roztocích, zejména v alkalických, rychle oxiduje. Siřičitan sodný se přidává do roztoků pro zpomalení rychlosti oxidace [3] .

Vodný roztok kovu dává řadu barevných reakcí [3] . Například:

Pro kvantitativní stanovení metolu se používá jodometrická metoda , založená na oxidaci metolu jodem na 4-chinonmonomethylimin, nebo diazotační metoda k vytvoření N-nitroso derivátu [3] .

Má vyvolávací účinek, začíná se vyvíjet v mírně kyselém prostředí při pH 6, což umožňuje použití metolu ve vývojkách bez alkálií [3] .

Získání

V průmyslu se získává z 4-hydroxyfenylglycinu rozpuštěného v cyklohexanonu zahřátím na 150 °C, což vede k eliminaci oxidu uhličitého [3] :

Po ukončení reakce se směs okyselí vypočteným množstvím kyseliny sírové , čímž se získá sraženina čistého kovu [3] .

V továrnách Eastman Kodak se metal vyráběl z tlakového hydrochinonu. K tomu bylo 40% methylaminu smícháno s hydrochinonem a autoklávováno v přítomnosti hydrogensiřičitanu sodného po dobu 4 hodin při udržování teploty v rozmezí 170–180 °C [4] :

Reakční hmota byla poté zpracována hydroxidem sodným, čímž byla získána sodná sůl, která byla zpracována kyselinou chlorovodíkovou , čímž byla získána látka technické čistoty. Dále, za účelem čištění, byla sloučenina rekrystalizována v alkalickém roztoku a poté izolována jako sulfátová sůl [4] .

Metol lze také vyrobit methylací 4-aminofenolu . K tomu se 4-aminofenol zpracuje s methylsulfátem, vzato v ne více než jednom ekvivalentu, protože jinak se vytvoří dimethylderivát ve značném množství. Spolu s metolem bude při reakci vznikat 4-aminofenolsulfát, který je nutné odstranit okyselením roztoku kyselinou octovou a následným vysrážením benzaldehydem , přičemž metol zůstává v roztoku. Metol se izoluje zahuštěním matečného louhu a poté rekrystalizací [4] .

Aplikace

Rychlá vývojka, která vyvolává měkký obraz a poměrně silný zákal. V případě použití metolu jako jediného vyvolávacího činidla v roztoku bude mít obraz dobré propracování stínů, ale nízkou hustotu ve světlech. Funguje dobře s boraxem . Pro získání nivelačních vlastností se vývojky s kovem připravují bez alkálie, pouze s použitím siřičitanu sodného, ​​přičemž egalizační vlastnosti kompozice jsou vysoce závislé na čistotě siřičitanu [1] .

Oxidací kyslíkem, zejména v roztocích a na světle, rychle ztrácí svou vyvíjecí schopnost. Metolové vývojky jsou citlivé na změny teploty a koncentraci bromidu draselného . S nárůstem množství bromidu draselného v roztoku se doba zpracování velmi prodlužuje [1] .

Lze jej použít jako jediné vyvíjecí činidlo nebo ve směsích s jinými, jako je hydrochinon [3] . U vývojek s hydrochinonem se dosáhne dobré studie ve stínech a světlech [1] . Příkladem oblíbené metol-hydrochinonové vývojky je Kodak D-76 .

Poznámky

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Gurlev, 1988 , str. 280-281.
  2. Glafkides, 1958 , str. 122.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Puchkov, 1964 .
  4. 1 2 3 Glafkides, 1958 , str. 123-124.

Literatura