| neocyanin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C38H37I2N3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 789,544 g/mol [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 4846-34-8 |
| PubChem | 5489539 |
| Reg. číslo EINECS | 225-436-0 |
| ÚSMĚVY | CCN1C=CC(=CC=C(C=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=[N+](C5=CC=CC=C45)CC)C6=CC =CC=C61.[I-].[I-] |
| InChI | InChI=1S/C38H37N3.2HI/c1-4-39-26-23-30(33-13-7-10-16-36(33)39)21-19-29(32-25-28-41( 6-3)38-18-12-9-15-35(32)38)20-22-31-24-27-40(5-2)37-17-11-8-14-34(31) 37;;/h 7-28H, 4-6H2,1-3H3;2*1H/q+2;;/p-2RJOBRLLSEIIUFB-UHFFFAOYSA-L |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Neokyanin je organická sloučenina , polymethinové barvivo s chemickým vzorcem C 38 H 37 I 2 N 3 . Byl používán jako optický senzibilizátor pro infračervené záření ve fotografii před příchodem trikarbokyaninů.
Barvivo bylo poprvé objeveno Ogatou v roce 1924 jako vedlejší produkt při syntéze kryptocyaninu , ale bylo izolováno ze směsi až v roce 1925 T. Clarkem. Chemickou strukturu sloučeniny navrhl Koenig a dále potvrdili Kendall, Mayer a F. Hamer. Následně z barviva vznikla velká skupina příbuzných sloučenin, nazývaných „ neokyaniny “ [2] [3] .
Maximální senzibilizace nesubstituovaného neokyaninu s chinolinovými jádry je 824 nm, absorpční maximum je 760 nm [2] .
Neokyaniny se ve srovnání s jinými senzibilizačními barvivy té doby ukázaly jako velmi stabilní, což umožnilo jejich bezproblémové použití ve fotografických emulzích. Deriváty neokyaninu umožnily senzibilizovat pro střední expozice v rozsahu od 680 do 880 nm, se zvyšujícími se expozicemi až do 900 nm. Absolutního maxima senzibilizace bylo dosaženo pomocí hypersenzibilizace a bylo 1160 nm [2] .
Barvivo se syntetizuje podle obecné metody pro získání cyaninových barviv. K tomu se používá kondenzační reakce lepidinethyljodidu v triethylorthoformiátu v přítomnosti pyridinu . V důsledku reakce vzniká 42 % kryptocyaninu a 17 % neokyaninu. Pro zvýšení výtěžku neokyaninu lze reakci provést s lepidin paratolusulfonátem s výtěžkem 7 % kryptocyaninu a 26 % neokyaninu. Pokud se srážení barviva provádí pomocí bromidu amonného , pak lze výtěžek neokyaninu zvýšit na 37 % a výtěžek methylderivátu za takových podmínek bude 41 % [2] .
Sloužil k přípravě infračervených fotografických emulzí i k infračervené senzibilizaci hotových fotografických materiálů. Pro senzibilizaci fotografických desek ve formě samostatné lázně bylo použito ředění 1: 200 000 v 25% roztoku metylalkoholu s následným promytím v ethylalkoholu. Pro hypersenzibilizaci byly destičky před expozicí ošetřeny v lázni sestávající z jednoho dílu 28% roztoku amoniaku a 24 dílů vody [4] .