| Kryptocyanin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C25H25IN 2 _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 480,40 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 4727-50-8 |
| PubChem | 5351156 |
| Reg. číslo EINECS | 225-224-8 |
| ÚSMĚVY | CCN1C=CC(=CC=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=CC=C41.[I-] |
| InChI | InChI=1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-18-16-20(22-12-5-7-14-24(22)26)10-9-11-21-17-19-27( 4-2) 25-15-8-6-13-23(21)25;/h5-19H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1CEJANLKHJMMNQB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 51502 |
| ChemSpider | 85101 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kryptocyanin (1,1'-diethyl-4,4'-chinokarbocyanin jodid) je organická sloučenina , methinové barvivo , patřící do skupiny karbocyaninů (trimethinecyaninů) s chemickým vzorcem C 25 H 25 N 2 I. Izomerní k pinacyanolu a nesubstituovaný dikyanin . Používal se při výrobě fotografických materiálů jako optický senzibilizátor v červené a infračervené oblasti, později byl nahrazen účinnějšími senzibilizátory. V budoucnu našel uplatnění v laserové technologii.
Synonymum: rubrocyanin ( Agfa , Německo ).
Barvivo a jeho deriváty, nazývané „kryptocyaniny“, objevili v roce 1919 Elliot Adams a Herbert Heller pracující v chemické divizi ministerstva zemědělství Spojených států amerických . Chemická struktura kryptocyaninu byla stanovena Millsem a Braunholzem, kteří ukázali, že tato sloučenina se týká 4,4'-karbokyaninů, které mají mezi jádry vazbu =CH-CH=CH-, stejnou jako pinacyanol a dikyanin . Barvivo se na svou dobu ukázalo jako vynikající senzibilizátor, což umožnilo zavést průmyslovou výrobu infračervených fotografických materiálů, což do té doby užívaný dikyanin neumožňoval. Kryptocyanin byl silnější než dikyanin v rozsahu do 800 nm, ale již o 900 nm senzibilizační síla klesla a zeslabila dokonce i než u dicyaninu. Pouze neokyanin , který vzniká v malém množství při syntéze kryptocyaninu a izolován v roce 1925, mohl nakonec dikyanin překonat, což vedlo k vytěsnění kryptocyaninu z používání [1] [2] .
Malé hnědé krystaly s pleochroismem . Má molární hmotnost 480,40 g/mol. Alkoholový roztok má zelenomodrou barvu (zelenější než roztok pinacyanolu) s absorpčním maximem při 705 nm [3] [4] .
Po zahřátí s ethyljodidem přechází lepidin v acetanhydridu do štěpné reakce, za vzniku 1,1'-diethyl-4,4'-monomethin cyaninu s malým výtěžkem [5] .
Senzibilizuje fotografické emulze na červenou a blízkou infračervenou oblast (650-790 nm) s maximální senzibilizací při 743 nm. Pro senzibilizaci ve formě samostatné lázně se používají koncentrace řádově 1 : 500 000 , v příliš koncentrovaných roztocích (např. 1 : 25 000 používaných pro jiné červené senzibilizátory, jako je pinacyanol) způsobuje kryptocyanin silné zamlžování [4] [ 6] .
Barvivo se syntetizuje kondenzací lepidin jodoethylátu a triethylorthoformiátu v pyridinu . Pro čištění se činidlo rekrystalizuje z chloroformu [3] . Počáteční syntéza byla provedena s formaldehydem a ethanolem místo triethylorthoformiátu a také bez použití pyridinu [2] .
Používal se při výrobě filmových a fotografických materiálů, ale následně ztratil svůj význam po vytvoření účinnějších sloučenin [3] .
Používá se jako Q-spínač v rubínových laserech [7] .