| Hydroxymethylfurfural | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
5-hydroxymethylfurfural |
| Chem. vzorec | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 126,11 g/ mol |
| Hustota | 1,29 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 30-34 °C |
| • varu | 114-116 (1 mbar) °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 67-47-0 |
| PubChem | 237332 |
| Reg. číslo EINECS | 200-654-9 |
| ÚSMĚVY | clcc(oc1CO)C=O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LT7031100 |
| CHEBI | 412516 |
| ChemSpider | 207215 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Hydroxymethylfurfural ( OMF ) je meziprodukt chemického rozkladu cukrů . [1] Snadno se tvoří z monosacharidů v kyselém prostředí. [2] Chemický vzorec C 6 H 6 O 3 . Je přítomen ve všech pečivech, kde vzniká z hexóz , a vzniká i při rozkladu medu při jeho ředění horkou vodou [3] .
Tavné bezbarvé nebo nažloutlé krystaly. Prodejní produkt je bezbarvá kapalina, která během skladování zhnědne. [4] Mísitelný s vodou ve všech poměrech.
Hydroxymethylfurfural se získává z cukrů. Přesněji řečeno, příprava probíhá přes krok dehydratace fruktózy . [5] Ošetřete vodný roztok fruktózy kyselinou a poté produkt izolujte extrakcí kapalina-kapalina rozpouštědlem, jako je methylisobutylketon . Aditiva jako DMSO, 2-butanol, polyvinylpyrrolidon minimalizují tvorbu vedlejších produktů . Iontové kapaliny usnadňují výrobu hydroxymethylfurfuralu. [6] . Pokud se pro hydrolýzu použije kyselina chlorovodíková , pak se místo hydroxymethylfurfuralu vytvoří 5-chlormethylfurfural . Způsob získání hydroxymethylfurfuralu ze sacharózy. [7] Chlorid chromitý katalyzuje přímou konverzi fruktózy (>90% výtěžek) a glukózy (>70% výtěžek) na OMF. [osm]
Oxidací OMF se získá 2,5-furandikarboxylová kyselina, kterou lze použít místo kyseliny tereftalové při výrobě polyesterů .
Hydroxymethylfurfural vzniká při rozkladu cukrů. Kvalita výrobků obsahujících cukr se proto posuzuje podle jeho koncentrace, určuje se například kvalita medu. Obsah hydroxymethylfurfuralu je jedním z kritérií pro stanovení trvanlivosti včelího medu a pro identifikaci jeho padělků . V souladu s GOST 19792-2001 by obsah OMF v 1 kg medu neměl překročit 25 mg. [2]
Hlavním metabolitem OMF u lidí je kyselina 5-hydroxymethyl-2-karboxyfuran, která se vylučuje močí. OMF může být také metabolizován na 5-sulfoxymethylfurfural, který je velmi aktivní a může tvořit adukty s DNA nebo proteiny . In vitro testy a studie na potkanech naznačují potenciální toxicitu a karcinogenitu OMF. [9] U lidí nebyla nalezena žádná korelace mezi příjmem OMF a onemocněním.
Referenční metodou pro kvantitativní stanovení OMF je HPLC s UV detekcí. Klasickou metodou pro stanovení TMF je kolorimetrie pomocí redukce bisulfitu nebo pomocí p-toluidinu a kyseliny barbiturové . Kolorimetrie je nespecifická metoda, neboť ovlivňuje i příbuzné látky. Proto jsou výsledky kolorimetrie ve vztahu k výsledkům HPLC poněkud nadhodnoceny. Existují také testovací soupravy pro stanovení přítomnosti DMF. [10] [11]
Existují důkazy o toxicitě a mutagenitě u potkanů. U člověka to nebylo prokázáno [12] .