Safrol

safrol
Všeobecné
Systematický
název		 4-allyl-l,2-methylendioxybenzen
nebo
3,4-methylendioxyfenylprop-2-en.
Tradiční jména safrol
Chem. vzorec C10H10O2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá nebo slabě žlutá kapalina
Molární hmotnost 162,19 g/ mol
Hustota 1,100 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 10-11 °C
 •  vroucí 233-236 °C (760 mmHg)
114-115 (15 mmHg) °C
 •  bliká 97 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,536 - 1,540
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 94-59-7
PubChem 5144
Reg. číslo EINECS 202-345-4
ÚSMĚVY   C=CCC1=CC=C(OC02)C2=Cl
InChI   InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8994
ChemSpider 13848731
Bezpečnost
LD 50 1,95 g/kg potkani (orálně)
2,35 g/kg myši (orálně)
> 5 g/kg králíci (kůže)
Toxicita akutní
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Safrol  je organická látka ze třídy fenylpropanoidů .

Vlastnosti

Necháme rozpustit v etanolu (1:3 - v 95%), minerálních olejích a organických rozpouštědlech ; špatně rozpustný v propylenglykolu a glycerinu ; nerozpustný ve vodě (tvoří azeotropní směs  - 7,7 % hm. safrolu).

Při zahřívání s alkáliemi se izomerizuje na isosafrol .

alkálie

Být v přírodě

Obsaženo ve více než 70 esenciálních olejích , hlavní složkou sassafrasového oleje (≈80 %) a badyánového oleje .

Získání

Safrol byl poprvé syntetizován Perkinem působením methylenjodidu na 3-4-dioxy-1-allylbenzen.

Birch a Slayton popsali způsob přípravy safrolu z 3-4-methylendioxy-l-(y-oxypropen-2)-ylbenzenu vařením s lithiumaluminiumhydridem v roztoku diethyletheru . Vznikne tak směs isosafrolu a safrolu.

Další metodou je allylace methylendioxybenzenu allylchloridem v přítomnosti měděného katalyzátoru. Pro syntézu safrolu touto metodou se směs allylchloridu s trojnásobným molárním přebytkem methylendioxybenzenu zahřívá v přítomnosti 0,025-0,05 g (25-50 mg) měděného prášku získaného redukcí síranu měďnatého zinkovým prachem. Na konci procesu se reakční hmota oddělí od katalyzátoru filtrací, promyje se v etheru s 5% roztokem NaOH , aby se odstranily fenolické sloučeniny, potom znovu fyziologickým roztokem, suší se síranem hořečnatým a frakcionuje se. Výtěžek safrolové frakce je 25–30 % na allylchlorid nebo 46–66 % na spotřebovaný methylendioxybenzen.

Aplikace

Používá se k získávání heliotropinu a v malém množství ke skládání parfémových kompozic. Je to prekurzor methylendioxymetamfetaminu ("extáze").

Legislativní zákazy

Safrol (včetně ve formě sassafrasového oleje) v koncentraci 15 a více procent je zařazen jako prekurzor v Seznamu I (omamné látky, psychotropní látky a jejich prekurzory, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán v souladu s legislativa Ruské federace a mezinárodní smlouvy Ruské federace) [1] .

Poznámky

  1. ↑ Nařízení vlády Ruské federace ze dne 30. června 1998 č. 681 Archivní kopie ze dne 3. dubna 2016 o Wayback Machine „O schválení seznamu omamných, psychotropních látek a jejich prekurzorů podléhajících kontrole v Ruské federaci “ (se změnami a doplňky)

Literatura