Sterický efekt

Stérický efekt  je vliv prostorového objemu molekuly na průběh chemické reakce . Přítomnost velkých skupin v molekule blízko reagujících atomů tedy může zabránit přiblížení těchto atomů a reakci zpomalit nebo znemožnit.

Příklad

Pokud je v Grignardově reakci použit di-terc- butylketon , reakce nepokračuje: vzhledem k velkému objemu již navázaných terc - butylových skupin nemůže dojít k další substituci („ terc-butylový efekt “).

Historie

Stérický efekt objevil Friedrich Kermannv roce 1890, během práce tohoto 24letého asistenta na univerzitě ve Freiburgu s chinony . Objev je někdy připisován Victoru Meyerovi , který publikoval svou práci v roce 1894, aniž by zmínil Kermannovu prioritu. Ve svém díle z roku 1895 Rudolf Wegscheiderzmínil Kermannovu prioritu a poprvé použil moderní terminologii.

Účinek je zjevně znám již od 70. let 19. století (zmínky lze nalézt v dílech Hoffmanna , Menshutkina ), ale pozornost chemiků k němu upoutala až práce Kermanna, Meyera a Wegscheidera, která zpočátku trvala až do r. 30. léta (v té době zájem přešel na induktivní efekt ). Pozoruhodné příspěvky k teorii byly vyrobeny James Conant a Frank Whitmore.

Literatura