| Tetryl | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,4,6-trinitrofenyl-N-methylnitramin |
| Tradiční jména | Tetryl, nitramin, tetralit |
| Chem. vzorec | ( N02 ) 3C6H2N ( N02 ) CH3 _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 287,15 g/ mol |
| Hustota | 1,57 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 129,5 °C |
| • rozklad | 187 °C |
| Tlak páry | 1 ± 1 mmHg [jeden] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 479-45-8 |
| PubChem | 10178 |
| Reg. číslo EINECS | 207-531-9 |
| ÚSMĚVY | CN(C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[ N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C7H5N5O8/cl-8(12(19)20)7-5(10(15)16)2-4(9(13)14)3-6(7)11(17)18/h2- 3H, 1H3AGUIVNYEYSCPNI-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | BY6300000 |
| CHEBI | 28950 |
| UN číslo | 0208 |
| ChemSpider | 9770 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Tetryl - C 6 H 2 (NO 2 ) 3 N (CH 3 )NO 2 - silná trhavina , podle výbušných vlastností se řadí mezi sekundární (trhavá).
Synonyma: 2,4,6-trinitro-N-methyl-N-nitroanilin; N-methyl-2,4,6-trinitrofenylnitramin; methylpikrylnitramin; N-methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin. Obchodní názvy: tetryl, nitramin, tetralit.
Bílá krystalická látka . Ale barva technického produktu je světle žlutá, kvůli nečistotám. Dobře rozpustíme v acetonu, koncentrované kyselině dusičné a benzenu, hůře v alkoholu a dichlorethanu . Prakticky nerozpustný ve vodě. Nehygroskopický. Reaguje s alkáliemi a uhličitany sodnými a draselnými . Při zahřívání ve slabých alkalických roztocích tvoří pikráty . V konc.(?) se H2SO4 rozkládá na methylpikramid. Reaguje s anilinem v benzenu za vzniku methylnitraminu a 2-, 4-, 6-trinitrodifenylaminu. Čistý produkt je odolný vůči slabým kyselinám a nereaguje s dusičnanem amonným . Technický výrobek díky příměsi kyseliny pikrové koroduje běžnou ocel a je neslučitelný s dusičnanem amonným. Při fúzi s TNT tvoří adukt s t pl. 68 °C. Díky přítomnosti nitroskupin může tvořit deriváty s karmínově červenými kovy, což jsou vysoce citlivé výbušniny s bodem vzplanutí 95-105 C. Toxický, při systematickém kontaktu způsobuje alergie nebo ekzémy na kůži, barví kůži do červena , vyžaduje při manipulaci zvláštní ochranná opatření. Chemická odolnost je nižší než u TNT a některých dalších nitrosloučenin, ale dostatečná pro dlouhodobé skladování za normálních podmínek. Snadno se lisuje na vysokou hustotu (1,71 g/cm3 při 2000 kgf/cm²). Hustota krystalu je 1,73 g/cm 3 , obvyklá hustota v nábojích je 1,63 g/cm 3 Mohsova tvrdost je menší než 1,0.
Ve 100 cm 3 se tetryl rozpustí v gramech:
| Teplota | Voda | Benzen | Aceton | dichlorethylen | Alkohol | CCl4 | Éter | sirouhlík |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 0°С | 0,005 | 3,45 | — | 1.5 | 0,32 | 0,007 | 0,188 | 0,009 |
| 17°С | 0,007 | — | — | — | 0,49 | 0,02 | — | 0,017 |
| 20 °C | 0,008 | 9,99 | 45,82 | 3.8 | 0,56 | 0,025 | 0,418 | 0,021 |
| 30 °C | 0,008 | — | — | — | 0,76 | 0,039 | 0,493 | 0,029 |
| 40°С | 0,011 | — | — | 7.7 | 1.12 | 0,058 | — | 0,056 |
| 45 °C | 0,014 | — | — | — | 1,38 | 0,073 | — | 0,094 |
| 50 °C | 0,019 | — | 111,85 | — | 1,72 | 0,095 | — | — |
| 60 °C | 0,035 | — | — | 18.8 | 2.64 | 0,154 | — | — |
| 70 °C | 0,053 | 21,86 | — | — | 4.23 | 0,241 | — | — |
| 75 °С | 0,066 | — | — | — | 5.33 | 0,247 | — | — |
| 80°С | 0,081 | 42,43 | — | 64,5 | — | — | — | — |
| 100 °C | 0,184 | — | — | — | — | — | — | — |
Teplota tání - 129,5 °C s rozkladem (technicky taje při 128,8 °C). Tepelně stabilní do 100°C. t záblesk (?) - OK. 190°С (pro TNT - 290°С, pro TNP - 310°С). Při 190°C rychle hoří hlukem lehkým jasným plamenem. Silnější a citlivější výbušnina než TNT nebo kyselina pikrová.
Chemická odolnost: čistý produkt odolává Ebl testu při 80°C po dobu ne delší než 50 minut. Takovou nestabilitu vysvětluje příměs tetranitrofenylmethylnitraminu (m-nitrotetrylu), který vzniká z monomethylanilinu obsaženého v dimethylanilinu a hydrolyzuje vroucí vodou na kyselý trinitrofenylmethylnitraminofenol a kyselinu dusitou.
Nárazová citlivost: pro zátěž 2,5 kg (50% pravděpodobnost detonace) - 37 cm, ( RDX - 28 cm, TNT - 148 cm). Pro zátěž 10 kg (výška 25 cm) 50-60% pravděpodobnost výbuchu, (TNT - 4-8%, RDX - 70-80%).
Citlivost k detonaci: 0,29 g pro fulminát rtuťnatý , 0,09 g pro TA , 0,05 g pro HMTD nebo 0,03 g pro azid olovnatý .
Tetryl se obvykle připravuje nitrací dimethylanilinu . Při přidávání dimethylanilinu do konc. kyselina dusičná se samovolně vznítí. V průmyslu se tetryl získává rozpuštěním dimethylanilinu v přebytku 92-96% kyseliny sírové (obvykle 1 h dimethylanilinu na 8-14 h 96% kyseliny sírové) a nitrací vzniklého roztoku dimethylanilinsulfátu konc. kyselina dusičná nebo melanž. Reakce je doprovázena oxidací jedné methylové skupiny a velkým uvolněním tepla. Během celého procesu musí být průběh reakce a teplota pečlivě kontrolovány, jinak je možné gumování dimethylanilinu nebo dokonce blesk. V Německu se během druhé světové války vyráběl tetryl z dinitrochlorbenzenu jeho úpravou vodným roztokem methylaminu a nitrací vzniklého dinitromethylanilinu nitrační směsí za vzniku tetrylu. Tato metoda byla bezpečnější a umožňuje použití dinitrochlorbenzenu, široce dostupné suroviny.
Velmi čistý tetryl lze získat nitrací dimethylanilinu velkým přebytkem 1,4 (65 %) kyseliny dusičné. K tomu se 1 díl dimethylanilinu rozpustí ve 40 dílech kyseliny dusičné při teplotách do 7 °C. Potom se teplota opatrně zvýší na 60 °C a po dokončení poměrně intenzivní oxidační reakce se zahřeje na 90 °C. Po ochlazení se izoluje tetryl v 78% výtěžku.
Tetryl lze získat i dvoustupňovou nitrací monomethylanilinu kyselinou dusičnou. V prvním stupni se monomethylanilin nitruje 50-60% kyselinou dusičnou na dinitromethylanilin a ve druhém stupni na tetryl.
Poprvé byl získán v roce 1877. Začal se používat jako sekundární nálož do rozbušek a dalších výbušných zařízení od roku 1906 v Německu. V Rusku a Anglii - od roku 1910. Za 2. světové války se kromě výbušnin používal i ve směsných výbušninách pro výbavu munice, např. v malorážových nábojích smíchaných s flegmatizérem a ve slitinách s TNT (tzv. tzv. tetrytoly, které se používaly jednotlivě i jako tavný základ pro licí směsi s RDX.Tetritoly s vysokým obsahem tetrylu jsou v účinnosti ekvivalentní pentolitu 50/50 v kumulativní munici). V současné době je tetryl druhořadý a ve většině zemí je vyřazen z průmyslové výroby (např. v USA), místo něj se používají výkonnější topná tělesa (pentaerytritoltetranitrát) a zejména hexogen .