| Pentaerythritoltetranitrát | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Zkratky | PETN |
| Tradiční jména | Ten, tetranitropentaerythritol, pentaerythritol tetranitrát, pentrit, niperit |
| Chem. vzorec | ( CH2ON02 ) 4C _ _ _ |
| Krysa. vzorec | C5H8N4O12 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 316,25 [1] g/ mol |
| Hustota | 1,773 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 141,3 °C |
| • vroucí | 180 °C |
| • rozklad | 150 °C |
| • bliká | 215 °C |
| • samovznícení | 200 [1] °C |
| Entalpie | |
| • vzdělávání | -541,65 [1] kJ/mol |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | nerozpustný |
| • v acetonu (při 50 °C) | 58,76 [1] |
| • v dimethylformamidu (při 100 °C) | 70 [1] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 78-11-5 |
| PubChem | 6518 |
| Reg. číslo EINECS | 201-084-3 |
| ÚSMĚVY | C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](= O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13.3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1- 4H2TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 25879 |
| ChemSpider | 6271 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Pentaerythritoltetranitrát (pentaerythritoltetranitrát, tetranitropentaerythritol, ten, pentrit, niperit) je chemická sloučenina (CH 2 ONO 2 ) 4 C. Silná trhavina . Citlivý na náraz . V čisté formě se používá k vybavení uzávěrů rozbušek a ve flegmatizované formě k vybavení kumulativních zásob, zápalnice. Chemicky odolný. Je to bílý krystalický prášek.
Bezbarvá krystalická látka, prakticky nerozpustná ve vodě (0,01 g / 100 g při 20 ° C), těžce rozpustná v alkoholu a etheru, ale vysoce rozpustná v acetonu (24,8 g / 100 g při 20 ° C a 58,8 g / 100 g při 50 °C) a dimethylformamid (70 g/100 g při 100 °C). Mohsova tvrdost - 1,9.
Rozpustnost PETN v různých rozpouštědlech:
| Solventní | Teplota | Ve 100 g rozpouštědla |
|---|---|---|
| ethylacetát | 19 °С
50 °C |
6,322 g
17,868 g |
| Aceton | 13 °С
50 °C |
25,632 g
57,960 g |
| Ethanol (96 %) | 19 °С | 0,042 g |
| Ethanol abs. | 21,5 °С | 0,129 g |
| Bezvodý ether | 19 °С | 0,165 g |
| Toluen | 17,5 °С | 0,623 g |
| Dimethylformamid | 100 °С | 70,0 g |
| pyridin | 19 °С
50 °C |
5,436 g
8,567 g |
| Voda | 19 °С
50 °C 100 °С |
0,010 g
0,010 g 0,035 g |
Při delším varu s vodou a slabými kyselinami a zásadami se rozkládá za vzniku dinitropentaerythritolu. V alkalickém prostředí jej lze naopak použít jako mírné nitrační činidlo, jehož účinnost je ekvivalentní tetranitromethanu . Obtížně se zapaluje, v malém množství tiše hoří syčením, při hoření taje. Při pomalém rozkladu na drátěném pletivu v plameni plynového hořáku prudce exploduje. Hustota krystalů je 1,77 g/cm³. Snadno se lisuje na hustotu 1,6 g/cm³.
Tpl 141 °C s rozkladem; t vsp asi 205 ° С. Při zahřátí se rozkládá silným samourychlením, často s výbuchem. Po roztavení se změní na hustý bezbarvý olej, po ochlazení znovu krystalizuje. Citlivý na elektrickou jiskru, schopný elektrifikovat, proto se doporučuje při výrobě pokrýt antistatickými prostředky . Maximální elektrostatická energie, při které topné těleso ještě nedetonuje, je asi 0,2 J.
TEN - Silná výbušnina :
Poprvé byl získán v Německu v roce 1894. Zájem jako silná trhavina se projevil po 1. světové válce, v omezené míře se vyráběl ve 20. a 30. letech 20. století. Velká průmyslová výroba začala krátce před 2. světovou válkou, kdy se acetaldehyd a formaldehyd staly dostupnými a levnými. Většina vyráběna v Německu. V SSSR začala průmyslová výroba v roce 1940. Na konci druhé světové války a po ní začal být ze směsí vytlačován stabilnějším a bezpečnějším RDX. Používal se k vybavení rozbušek (sekundární nálož), mezirozbušek, zápalnic, ve střelivu ve směsích a slitinách s flegmatizátory, změkčovadly ( PVV ), TNT (pentolit), hliníku atd., ale i v lékařství. Topné těleso však neztrácí na významu v případech, kdy je potřeba zajistit malý kritický průměr (průmyslové a vojenské rozbušky, bleskovice, průmyslové plastické trhaviny apod.). Složka výbušných pěn používaných pro výbušné svařování a lisování.
Získává se nitrací pentaerythritolu pětinásobným množstvím 93-99% kyseliny dusičné , bez oxidů dusíku. V laboratorní praxi se často používá kyselina dusičná s přídavkem močoviny, která přispívá k odbarvení kyseliny. Nitrace probíhá energicky, proto je nutné zajistit, aby teplota nepřesáhla 20 °C, jinak vzniká směs nestabilních a citlivých nitroesterů a je možný i rozvoj nebezpečných samourychlujících se oxidačních procesů. PETN je částečně v rozpuštěném stavu, směs se vlije do ledové vody, krystaly se odfiltrují, promyjí vodou, poté teplým 1% roztokem hydrogenuhličitanu sodného a překrystalují z acetonu s přídavkem hydrogenuhličitanu sodného nebo uhličitanu amonného. Výtěžek je obvykle 90-96 %. PETN, stejně jako všechny ostatní nitroestery, musí být pečlivě očištěn od kyselin. Jakékoliv kyselé nečistoty vedou k pomalému samovolnému rozkladu produktu během skladování, který může být samourychlující. Při skladování ve větším množství může způsobit záblesk nebo explozi. Přitom běžné praní sodou nestačí, protože uvnitř krystalů jsou stopy kyseliny a je nutná rekrystalizace z acetonu s přídavkem uhličitanu sodného nebo amonného. Výroba PETN v průmyslu je nebezpečná, nevykrystalizovaný produkt je tepelně nestabilní, protože obsahuje určité množství kyseliny, kterou nelze při praní sodou neutralizovat. Některé druhy topných těles určených pro výrobu bleskovic se však drtí za přítomnosti vody a místo rekrystalizace se přidává křída. To umožňuje odstranit většinu intrakrystalické kyseliny a zajistit nižší cenu produktu v důsledku absence kroku rekrystalizace.
Před 2. světovou válkou se PETN získával také dvoustupňovou metodou: v první fázi se do 90-95% kyseliny sírové přidává pentaerythritol (vyšší koncentrace způsobuje zuhelnatění). Ve druhém stupni se přidá koncentrovaná kyselina dusičná a vzniklé sulfoestery pentaerythritolu se nitrují při 60 °C. Tato metoda je obecně bezpečnější než nitrace samotnou kyselinou dusičnou, vyžaduje však dvojnásobnou spotřebu kyselin a speciální čištění topného tělesa od směsných sulfonových esterů (hodinový var v autoklávu), proto je z ekonomických důvodů v současné době nepoužíván.
PETN lze získat nitrací směsí síry a dusíku v jednom stupni při 10°C. V tomto případě se mimochodem tvoří nečistoty sulfoetherů a je nutný dlouhodobý var v 1% roztoku sody. Tato metoda také nenašla široké uplatnění v průmyslu.
Stejně jako nitroglycerin a další organické nitráty se používá jako vazodilatátor [ 2] [3] .