| Thiofenol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C6H6S _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | C6H5SH _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 110,18 g/ mol |
| Hustota | 1,0766 g/cm³ |
| Ionizační energie | 8,33 ± 0,01 eV [1] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -14,8 °C |
| • varu | 168,7 °C |
| • bliká | 132±1℉ [1] |
| Mol. tepelná kapacita | 105,52 J/(mol K) |
| Entalpie | |
| • vzdělávání | -111,42 kJ/mol |
| Tlak páry | 1 ± 1 mmHg [jeden] |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,5893 |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 4,436 10-30 D |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Reg. číslo EINECS | 203-635-3 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)S |
| InChI | InChI=1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7HRMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC0525000 |
| CHEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 0,2 mg/m³ |
| LD 50 | 46,2 mg/kg (krysy) |
| Toxicita | velmi jedovatý |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Thiofenol (fenylmerkaptan, merkaptobenzen) je organická chemická sloučenina , aromatický thiol , jeden z thiofenolů .
Thiofenol je bezbarvá kapalina s nechutným zápachem. Nerozpustný ve vodě, mísitelný s většinou organických rozpouštědel v jakémkoli poměru.
Thiofenol je ve svých chemických vlastnostech typickým thiolem. Kyselost thiofenolu (pK = 9,55) převyšuje kyselost fenolu (pK = 9,98). Tvoří stabilní soli alkalických a těžkých kovů:
Vstupuje do reakcí nukleofilní substituce a adice na násobné vazby.
Oxiduje se působením slabých oxidačních činidel nebo za mírných podmínek na difenyldisulfid, působením silných oxidačních činidel - na kyselinu benzensulfonovou .
Syntéza thiofenolu se provádí interakcí síry s fenylmagnesiumbromidem ( Grignardovo činidlo ) nebo metodou redukce benzensulfonylchloridu:
Thiofenol se používá při syntéze barviv, polymerů, inhibitorů radikálových reakcí, stabilizátorů, přísad do syntetických kaučuků.
Thiofenol patří mezi vysoce nebezpečné látky [2] (třída nebezpečnosti 2). Při vdechování způsobuje poškození funkcí nervového systému. Ve velmi vysokých koncentracích může dráždit pokožku a sliznice . MPC thiofenolu ve vzduchu pracovního prostoru je 0,2 mg/m³ [3] , smrtelná dávka pro potkany při orálním podání je 46,2 mg/kg (pokusy na potkanech ) [4] .