| Tris(benzyltriazolylmethyl)amin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
tris(1-benzyltriazol-4-ylmethyl)amin |
| Zkratky | TBTA |
| Chem. vzorec | C30N30N10 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 530,63 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 138-139 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Reg. číslo EINECS | 693-028-3 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC= C6 |
| InChI | InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32- 29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1- 15,22-24H, 16-21H2WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 9378431 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Tris(benzyltriazolyl)amin (TBTA) je terciární amin obsahující tři 1,2,3-triazolové skupiny. Používá se jako ligand v mědí katalyzovaných azid-alkinových cykloadičních reakcích ve vodných a organických rozpouštědlech.
Předpokládá se, že ligand podporuje katalýzu stabilizací mědi v monovalentním stavu a zajišťuje katalytický cyklus reakce.
Rentgenová difrakční analýza komplexu TBTA s Cu(I) odhalila neobvyklou binukleární dikci, ve které jedna triazolová skupina váže dva atomy kovu. Tento komplex je účinným katalyzátorem pro azid-alkinovou cykloadiční reakci. Komplex TBTA s Cu(II) je trigonální bipyramida a může být redukován na aktivní katalyzátor působením askorbátu sodného , kovové mědi a dalších redukčních činidel. [jeden]
Tris(benzyltriazolylmethyl)amin se rozšířil jako součást běžné klikací reakce mezi azidy a alkyny používané v různých biotechnologických aplikacích. Může být syntetizován reakcí benzylazidu s tripropargylaminem [2] . TBTA je komerčně dostupné činidlo.