Trifluralin
| trifluralin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluormethyl)anilin |
| Tradiční jména | treflant |
| Chem. vzorec | C13H16F3N3O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | žlutooranžová pevná látka s voňavým zápachem |
| Molární hmotnost | 335,28 g/ mol |
| Hustota | 1,36 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 48,5-49 °C |
| • varu | (při 4 g Pa ) [1] 140 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,0024 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 1582-09-8 |
| PubChem | 5569 |
| Reg. číslo EINECS | 216-428-8 |
| ÚSMĚVY | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C13H16F3N3O4/cl-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14.15)16)8-11(12)19(22) 23/h 7-8H, 3-6H2, 1-2H3ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35027 |
| ChemSpider | 5368 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | 5000 mg/kg (krysa, orálně) |
| Rizikové věty (R) | R40 R43 R50/53 |
| Bezpečnostní fráze (S) | (S2) S36/37 S46 S60 S61 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H351 , H317 , H410 |
| preventivní opatření. (P) | P273 , P280 , P501 |
| piktogramy GHS |
   |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Trifluralin je herbicid ze skupiny aromatických a fluorovaných derivátů amino a nitrosloučenin .
Historie
Trifluralin vyvinul Eli Lilly v 60. letech [2] .
Syntéza
Trifluralin se syntetizuje vícestupňovým procesem z 4-chlor-benzotrifluoridu reakcí s kyselinou dusičnou za vzniku 4-trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzenu a následnou reakcí s dipropylaminem [3] [4] .
Použití
Účinný půdní herbicid. Používá se v zemědělství proti jednoletým jednoděložným a dvouděložným plevelům k ochraně mnoha plodin: fazole, slunečnice, sója, vláknitý len, skočec, česnek, cibule, mrkev, lilek, rajčata, paprika a další rostliny postřikem půdy s okamžitým zapravením. Dne 20. září 2007 Evropská unie odebrala licenci na jeho používání kvůli jeho vysoké toxicitě pro ryby a vodní organismy [5] [6] .
Ekologie
Trifluralin má extrémně obtížný osud v životním prostředí a je přechodně přeměněn na mnoho různých produktů, případně začleněn do zbytků vázaných na půdu nebo přeměněn na oxid uhličitý. Mezi nejneobvyklejší chování trifluraminu patří inaktivace ve vlhkých půdách. To je způsobeno přeměnou herbicidu redukovanými minerály z půd dříve redukovaných půdními mikroorganismy, které je v nepřítomnosti kyslíku využívaly jako akceptory elektronů. Podobný ekologický proces je charakteristický pro mnoho strukturně příbuzných herbicidů ( dinitroaniliny ), ale i různé energeticky náročné sloučeniny ( výbušniny ) [7] .
Viz také
Poznámky
- ↑ Záznam CAS RN 1582-09-8 v databázi látek GESTIS IFA .
- ↑ Patent USA 3257190, Metoda odstraňování plevelných trav a širokolistých plevelů 21.
- ↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4. vydání, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7 .
- ↑ Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Stoffdatenblätter - Datenblatt Trifluralin Archivováno 12. srpna 2015 na Wayback Machine , Text 29/07, Umweltforscherzwelsplan 7 Umweltforscherzweltund desturm
- ↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 3. března 2016.
- ↑ Tor, J., C. Xu, JM Stucki, M. Wander, GK Sims. 2000. Degradace trifluralinu za mikrobiologicky indukovaných podmínek redukujících dusičnany a Fe(III). Env. sci. Tech. 34:3148-3152.