Thuyon

Thujon nebo monoterpin ( název IUPAC : 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on ) je bezbarvá látka s charakteristickým zápachem připomínajícím mentol . Chemický vzorec: C 10 H 16 O .

Pro člověka je toxický [1] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Tento keton , patřící do třídy terpenových derivátů , lze nalézt ve dvou stereoizomerních formách  - (+)-5-thujon nebo α-thujon a (-)-5-thujon nebo β-thujon. Hustota 0,92 g/cm³, bod varu 201 °C. Thujon je nerozpustný ve vodě , ale dobře se rozpouští v ethanolu a diethyletheru .

Thujon je vysoce reaktivní a na vzduchu snadno oxiduje.

Thujon v přírodě a jeho fyziologické působení

Přírodní prameny

Thujon byl nalezen v některých rostlinách, jako je thuja (odtud název thujone), cypřiš , jalovec , tansy , šalvěj a pelyněk , obvykle ve směsi jejich izomerů v poměru 1:2.

Thujon a vlastnosti absinthu

Thujon je spolu s ethylalkoholem jednou ze dvou nejdůležitějších aktivních složek absinthu . V poslední době se uvažuje o přítomnosti thujonu v esenciálních olejích a vůních[ kým? ] jako nežádoucí jev.

Toxikologie thujonu

Zvýšená toxicita řady esenciálních olejů je spojena s přítomností thujonu, a proto je použití těchto olejů pro potravinářské účely a aromaterapii omezeno .

Ačkoli mnoho zdrojů tvrdí, že thujon má halucinogenní účinek, není to prokázáno. Předpokládá se, že thujon je silným agonistou kanabinoidního receptoru , podobným konopným terpenoidům . Toto činidlo se však ukázalo jako příliš slabé na to, aby reprodukovalo účinky konopných terpenoidů [2] . Nyní se předpokládá, že thujon působí proti inhibičnímu účinku kyseliny gama-aminomáselné ( GABA ), neurotransmiteru CNS , blokováním jejích receptorů. Bylo zjištěno, že thujon je antagonistou GABA-ergických receptorů CNS typu A [3] . Ve vysokých dávkách thujon vyvolává záchvaty [1] . Možná, že kvůli účinku na GABA receptory přispívá thujon ke škodlivému účinku absinthu na mozek u lidí, kteří zneužívají tento alkoholický nápoj. Poslední tvrzení je také diskutováno, protože někteří autoři se domnívají, že koncentrace thujonu v absinthu je příliš nízká na to, aby významně doplnila toxický účinek hlavní složky absinthu - etylalkoholu [4] .

Studie účinku jednoho z izomerů (α-thujonu) na zvířatech ukázaly, že letální dávka ( LD50 ) je přibližně 45 mg/kg pro myši intraperitoneálně (s 0% mortalitou při dávce 30 mg/kg a 100% při 60 mg/kg) [1] . Pro člověka nebyla smrtelná dávka thujonu hodnocena.

Legislativní regulace v produktech

Evropská unie

Maximální obsah thujonu v potravinářských výrobcích zemí EU: [5]

• 0,5 mg/kg ve výrobcích jiných než ze šalvěje a nealkoholických nápojů.
• 5 mg/kg v alkoholických nápojích obsahujících do 25 % etanolu (ABV) .
• 10 mg/kg v alkoholických nápojích obsahujících více než 25 % (obj.) ethanolu.
• 25 mg/kg ve výrobcích obsahujících šalvěj .
• 35 mg/kg v alkoholických nápojích označených jako hořké .

Celní unie EAEU [6]

• V alkoholických nápojích: ne více než 10 mg/kg (l).
• V alkoholických nápojích vyrobených za použití pelyňku: ne více než 35 mg/kg (l).
• V nealkoholických nápojích vyrobených za použití pelyňku: ne více než 0,5 mg/kg (l).

Spojené státy americké

Pokrmy a nápoje obsahující různé odrůdy pelyňku pravého , slivoně , tansy a řebříčku by podle FDA neměly obsahovat thujon [7] . Neexistují žádná omezení pro použití jiných rostlin obsahujících tuto látku. Například šalvěj a její silice (která může obsahovat až 50 % thujonu) byla prohlášena za bezpečnou Food and Drug Administration [8] . Obsah thujonu v absintu určeném k prodeji v USA nesmí překročit 10 mg/kg.

Kanada

V Kanadě jsou zákony o nápojích spravovány provinčními vládami. V Britské Kolumbii neexistují žádná omezení na obsah thujonu ; v Albertě , Ontariu a Novém Skotsku je povoleno 10 mg/kg; v Quebecu  , 15 mg/kg; v Manitobě  - ​​6-8 mg/l; v jiných provinciích je prodej absintu obsahujícího thujon zakázán.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 alfa-Thujon (aktivní složka absintu): modulace receptoru gama-aminomáselné kyseliny typu A a metabolická detoxikace - Höld ​​​​et al. 97 (8): 3826 – Proceedings of the National Academy of Sciences Archived 23. března 2008 na Wayback Machine 
2. ↑ Thujon vykazuje nízkou afinitu ke kanabinoidním receptorům, ale nedokáže vyvolat kanabimimetické reakce. , Meschler JP, Howlett AC. Získáno 5. července 2007  .
3. ↑ Absint a receptory kyseliny gama-aminomáselné Olsen, Richard (2000). Staženo Apr. 12, 2008. Archivováno 27. června 2008 na Wayback Machine  .
4. ↑ Absinthismus: fiktivní syndrom 19. století se současným dopadem Archivováno 23. září 2008 na Wayback Machine , Padosch et al. Načteno říjen 28, 2006.  (anglicky)
5. ↑ Stanovisko Scientific Committee on Food on Thujone Archived 25. ledna 2011 na Wayback Machine Scientific Committee on Food (2003) staženo 28. října 2006  .
6. ↑ Příloha 20 Archivní kopie ze dne 12. srpna 2015 o Wayback Machine k technickému předpisu Celní unie „Bezpečnostní požadavky na potravinářská aditiva, příchutě a technologické pomocné látky“ (TR CU 029/2012)
7. ↑ Potravinářské přísady povolené pro přímé přidávání do potravin pro lidskou spotřebu. Archivováno z originálu 21. září 2008. Food and Drug Administration (2003). Staženo 28. října 2006.
8. ↑ Látky obecně uznávané jako bezpečné. Archivováno z originálu 30. listopadu 2005. Food and Drug Administration (2003). Staženo 28. října 2006.

Viz také

• Absint

Odkazy

• Thujone.Info  -  databanka vrstevníka zhodnotila články o thujone, absinthe, absinthism a nezávislých thujone stanoveních sazeb některých komerčních značek.
• Nejistá historie Thujone  -  Wormwood společenský článek o thujone a jeho historii.