Urushiol je organická olejovitá směs toxinů nalezených v rostlinách čeledi Sumacaceae , zejména v rostlinách rodu Toxicodendron . Způsobuje indukovanou ( nezávislou na proteinu ) alergickou kožní reakci při kontaktu [ 1] známou jako "urushiol kontaktní dermatitida ". Toxiny jsou alkylem substituované katecholy .
Název látky pochází z japonského slova urushi , což znamená lak , vyráběného ve východní Asii z mízy stromu kiurushi ( lakový strom ). Když je urushiol oxidován a polymerován v míze stromu za přítomnosti vlhkosti, vzniká tvrdý lak , který se používá k výrobě tradičních čínských a japonských laků.
Urushiol je žlutá kapalina s bodem varu 200-210°C. Je rozpustný v alkoholu a diethyletheru , ale prakticky nerozpustný ve vodě .
Chemicky je urushiol směsí několika podobných organických sloučenin . Každý z nich obsahuje katechol substituovaný alkylovým řetězcem s 15-17 atomy uhlíku. Alkylová skupina může být nasycená nebo nenasycená; urushiolový olej je směs nasycených a nenasycených molekul.
Složení směsi se liší podle druhu rostliny. Zatímco jedovatý břečťan a škumpa jedovatá urushiol obsahují především pyrokatechiny s postranními řetězci C 17 [2] , jedovatý břečťan a škumpa jedovatá obsahují pyrokatechiny s postranními řetězci C 15 .
Alergická reakce závisí na stupni nenasycení alkylových řetězců. Méně než polovina lidí je alergická na nasycený urushiol, ale přes 90 % je alergických na urushiol obsahující alespoň dvě nenasycené dvojné vazby.
| R = (CH2 ) 14CH3 nebo R = (CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 5CH3 nebo R = ( CH2 ) 7CH = CHCH2CH = CH ( CH2 ) 2CH3 nebo R = (CH2 ) 7CH = CHCH2CH =CHCH=CHCH3 nebo R = ( CH2 ) 7CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH2 a další
|