Kyselina kyanurová

kyselina kyanurová
Všeobecné
Chem. vzorec C3H3N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 129,1 g/ mol
Hustota 1,758 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání (s rozkladem) >360 °C
Mol. tepelná kapacita 176,6 J/(mol K)
Entalpie
 •  vzdělávání -690,8 kJ/mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 108-80-5
PubChem 7956
Reg. číslo EINECS 203-618-0
ÚSMĚVY   C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
InChI   InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ1800000
CHEBI 38028
ChemSpider 7668
Bezpečnost
LD 50 7,7 g/kg
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina kyanurová (2,4,6-trihydroxy-1,3,5- triazin )  je heterocyklická kyselina.

Vlastnosti

Kyselina kyanurová se skládá ze dvou tautomerních forem: laktim (ve skutečnosti kyselina kyanurová, vzorec I) a laktam (kyselina isokyanurová, triazinotrion, vzorec II). Ionizační konstanty laktamové formy: K 1 = 6,3⋅10 −7 , K 2 = 7,8⋅10 −11 , K 3 = 3,2⋅10 −14 (vodné roztoky při 25 o C).

Rozpustný v řadě rozpouštědel:

Rozpouštědlo (25 o C) Rozpustnost 9 (g/l)
Voda 2.7
Benzen 67
Dimethylsulfoxid 115

Nízká toxicita (MPC ve vodě 0,5 mg/cm 3 ). Deriváty kyseliny kyanurové jsou jedovatější.

Chemické vlastnosti

Při zahřátí nad 360 ° C se kyselina kyanurová přemění na kyselinu kyanovou . Při reakci s amoniakem při 200-250 o C a zvýšeném tlaku vzniká monoamonná sůl. Při interakci nad 250 o C vzniká kyanuramid.

Při interakci s hydroxidy kovů I., II. a IV. skupiny periodické tabulky se tvoří odpovídající jedno-, dvou- a trojsubstituované soli - kyanuráty.

Reakcí kyseliny kyanurové s PCl 5 se získá kyanurchlorid .

Získání

Syntéza kyseliny kyanurové se provádí převážně metodou pyrolýzy močoviny :

Trimerace močoviny by měla probíhat při vysoké teplotě (zahřívání močoviny nebo biuretu) v inertním rozpouštědle (sulfolan, 4-chlor-m-kresol, 3-methylsulfolan, 2-methoxyethylether), doporučují se teploty nad 180 °C. [jeden]

Při druhém způsobu získávání močoviny se zahřívá v přítomnosti chloračního činidla ( chlor , fosgen COCl2 , sulfurylchlorid SO 2 Cl 2 ) :

Kyselina kyanurová vzniká také hydrolýzou kyanurchloridu a melaminu .

Aplikace

Kyselina kyanurová a řada jejích derivátů se používá k výrobě účinných bělicích a dezinfekčních prostředků, polymerů. Používá se jako fungicid, herbicid, retardér hoření, lepidlo. Trialylový derivát kyseliny kyanurové se používá jako zesíťující činidlo při výrobě polymerních materiálů.

Poznámky

  1. ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Syntéza kyseliny kyanurové v kapalné fázi z močoviny  (ruština)  ? . Molekuly 2010, 15, 1898-1902 (28. ledna 2020).

Literatura