Kyanurchlorid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 31. srpna 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .| kyanurchlorid | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C3C13N3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 184,41 g/ mol |
| Hustota | 1,32 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 154 °C |
| • varu | 192 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Reg. číslo EINECS | 203-614-9 |
| ÚSMĚVY | Cl(=NC(=NC(=Nl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1400000 |
| CHEBI | 58964 |
| UN číslo | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
0
3
jedenW |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyanurchlorid je chlorid kyseliny kyanurové , 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazin. Bezbarvé krystaly se štiplavým zápachem. Kyanurchlorid je vysoce rozpustný v acetonu, chloroformu a dalších organických rozpouštědlech, špatně rozpustný a postupně hydrolyzuje ve vodě za vzniku kyseliny kyanurové.
Syntéza
Hlavní průmyslovou metodou pro výrobu kyanurchloridu je katalytická trimerizace kyanogenchloridu :
Reakce se provádí buď v plynné fázi při teplotě 350–450 °C za přítomnosti aktivního uhlí, nebo v kapalné fázi za přítomnosti kyseliny chlorovodíkové nebo chloridu železitého při 300 °C, 4 MPa (40 kgf/cm2 ) .
Biologické vlastnosti
Při požití a vdechnutí je toxický a dráždí oči a kůži [1] .
Chemické vlastnosti
Atomy chloru v kyanurchloridu mohou být nahrazeny různými funkčními skupinami, pokud jsou vystaveny nukleofilům , například RO - (alkoholy, fenoly), RNH - (působením primárních aminů) nebo NH2 - (působením amoniaku).
Aplikace
Kyanurchlorid se používá především při výrobě triazinových herbicidů, optických zjasňovačů, aktivních triazinových barviv atd.
V preparativní organické chemii se kyanurchlorid používá při syntéze chloridů kyselin z karboxylových kyselin [1] :
Literatura
- Yukelson I.I., Technologie základní organické syntézy, M., 1968
- Bobkov S. S., Smirnov S. K., Kyselina kyanovodíková, M., 1970
Poznámky
- ↑ K. Venkataraman a D. R. Wagle. Kyanurchlorid: užitečné činidlo pro konverzi karboxylových kyselin na chloridy, estery, amidy a peptidy (anglicky) // Tet. Lett. : deník. - 1979. - Sv. 20 , č. 32 . - S. 3037-3040 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 .