| cyklopentadien | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1,3-cyklopentadien | ||
| Chem. vzorec | C5H6 _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 66,1 g/ mol | ||
| Hustota | 0,802 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 8,56 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -97 °C | ||
| • varu | 41 °C | ||
| • bliká | 0 °C | ||
| Tlak páry | 435 mm. rt. Umění. při 25℃ | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,00018 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1.44 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 542-92-7 | ||
| PubChem | 7612 | ||
| Reg. číslo EINECS | 208-835-4 | ||
| ÚSMĚVY | C1C=CC=Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6/cl-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 1000000 GY | ||
| CHEBI | 30664 | ||
| ChemSpider | 7330 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Cyklopentadien je cyklický nenasycený uhlovodík, kapalina s nepříjemným zápachem.
Cyklopentadien se získává z nízkovroucích frakcí produktů pyrolýzy ropy a koksování uhlí. Izolace cyklopentadienu je založena na jeho zvýšené schopnosti dimerizace, ke které dochází již při pokojové teplotě. Směs uhlovodíků dimerizuje v reaktoru při 100 °C po dobu 5-14 hodin, načež se dicyklopentadien oddělí destilací . Cyklopentadien skladujte a přepravujte ve formě dimeru [2] .
V laboratorních podmínkách lze cyklopentadien získat z 1,2-dibromcyklopentanu eliminací HBr a dehydrogenací cyklopentenu při 500–650 ℃ na hliníkovo-chromovém katalyzátoru.
Cyklopentadien má vlastnosti dienových uhlovodíků.
Vstupuje do reakcí syntézy dienu. Například s maleinanhydridem tvoří 5-norbornen-2,3-dikarboxylovou kyselinu, s acetylenem tvoří norbornadien .
Snadno dimerizuje, dimer se při zahřívání rozkládá [2] .
Má kyselé vlastnosti. Tvoří cyklopentadienyl π -komplexy s kovy [3] .
Odbarvuje bromovou vodu, protože se jedná o dienový uhlovodík.
Používá se v organické syntéze k získání insekticidů aldrin a dieldrin (pro použití mnoha zemích zakázány), XET-kyselina , používaná při výrobě ohnivzdorných nátěrových hmot [4] , metaloceny , jakož i další sloučeniny cyklopentanu. a norbornenové řady.