Ebselen

Ebselen
Chemická sloučenina
Hrubý vzorec C13H9NOSe _ _ _ _
CAS 60940-34-3
PubChem 3194
drogová banka 12610
Sloučenina
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ebselen je syntetický lék s protizánětlivým, antioxidačním a cytoprotektivním účinkem. Působí jako napodobenina glutathionperoxidázy a může také reagovat s peroxynitritem . [1] Zkoumá se jako možná léčba mrtvice [ 2] [3] ztráty sluchu , tinnitu [4] a bipolární poruchy . [5] [6]

Kromě toho může být ebselen účinný proti infekcím Clostridium difficile [7] a bylo prokázáno, že má antifungální aktivitu z Aspergillus fumigatus . [osm]

Ebselen je silný lapač peroxidu vodíku a také hydroperoxidů, včetně fosfolipidů vázaných na membránu a hydroperoxidů esterů cholesterolu. Bylo prokázáno, že několik analogů Ebselen absorbuje peroxid vodíku v přítomnosti thiolů. [9]

Možná aktivita proti COVID-19

Předběžné studie naznačují, že ebselen vykazuje slibnou inhibiční aktivitu proti COVID-19 v buněčných testech. [10] Účinek byl připisován nevratné inhibici hlavní proteázy v důsledku vytvoření kovalentní vazby s thiolovou skupinou aktivního místa cysteinu (Cys-145).

Syntéza

Odkazy

  1. ↑ Schewe T (1995). „Molekulární působení ebselenu – protizánětlivého antioxidantu“. Gene Pharmacol . 26 (6): 1153-69. DOI : 10.1016/0306-3623(95)00003-J . PMID  7590103 .
  2. ↑ „Ebselen: prospektivní léčba mozkové ischémie“. Expert Opin Investig Drugs . 9 (3): 607-19. 2000. DOI : 10.1517/13543784.9.3.607 . PMID  11060699 .
  3. ↑ „Ebselen u akutní ischemické cévní mozkové příhody: placebem kontrolovaná, dvojitě zaslepená klinická studie. Studijní skupina Ebselen“ . Mrtvice . 29 (1): 12-7. 1. ledna 1998. DOI : 10.1161/01.STR.29.1.12 . PMID  9445321 . Archivováno z originálu dne 20.04.2010 . Staženo 20.08.2020 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )
  4. ↑ Kil, Jonathan (2007). "Léčba Ebselen snižuje ztrátu sluchu způsobenou hlukem prostřednictvím mimikry a indukce glutathionperoxidázy." Výzkum sluchu . 226 (1-2): 44-51. DOI : 10.1016/j.heares.2006.08.006 . PMID  17030476 .
  5. ↑ Singh, N. (2013). "Bezpečné lithium mimetikum pro bipolární poruchu." Příroda komunikace . 4 : 1332. Bibcode : 2013NatCo...4.1332S . DOI : 10.1038/ncomms2320 . PMID  23299882 .
  6. ↑ Nový lék na bipolární poruchu může nabídnout méně vedlejších účinků . Nejnovější zprávy z Oxfordské univerzity (8. ledna 2013). Získáno 12. ledna 2013. Archivováno z originálu 5. srpna 2020.
  7. ↑ Droga odzbrojuje smrtící bakterie C. difficile, aniž by zničila zdravou střevní flóru . Medical Express. Získáno 20. srpna 2020. Archivováno z originálu dne 23. září 2020.
  8. ↑ Marshall, Andrew C. (26. února 2019). „Struktura, mechanismus a inhibice thioredoxin reduktázy“. Antimikrobiální látky a chemoterapie . 63 (3): e02281–18. DOI : 10.1128/AAC.02281-18 . PMID  30642940 .
  9. ↑ "Syntéza a antioxidační aktivita analogů Ebselen na bázi peptidů". Chem. Eur. J. _ 17 (17): 4849-57. 2011. DOI : 10.1002/chem.201003417 . PMID21400619  . _
  10. ↑ Jin, Z. a kol. Struktura Mpro z viru COVID-19 a objev jeho inhibitorů. Příroda https://doi.org/10.1038/s41586-020-2223-y (2019).