Eridictyol

Eridictyol
Všeobecné
Chem. vzorec C15H12O6 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 552-58-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 209-016-4
ÚSMĚVY   C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O
InChI   InChI=1S/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18) 3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 28412
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Eriodictyol ((2S)-2-(3,4-dihydroxyfenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanon, také známý jako Eriodictiol) je přírodní biochemická látka ze skupiny flavonoidů , patří do třídy flavononů ( flavonové deriváty ), je to hořký maskující flavonon, flavonoid se získává z yerba santa ( Eriodictyon californicum ), rostliny pocházející ze Severní Ameriky [1] . Eriodictyol je jedním ze čtyř flavononů nalezených v této rostlině s vlastnostmi měnícími chuť, další tři jsou homoeriodictyol, jeho sodná sůl a sterubin [2] . Eriodictyol se nachází také ve větvích Millettia duchesnei [3] , v Eupatorium arnottianum [4] a jeho glykosidech (eriocitrin), v citronech a šípcích ( Rosa canina) [5] .

Biologická aktivita

Bylo prokázáno, že má mnoho farmakologických účinků, jako jsou antioxidační, protizánětlivé a neuroprotektivní účinky, je potenciálním kandidátem na léčbu glioblastomu [6] . Eriodictyol může účinně potlačit karcinogenezi prsu in vitro a in vivo [7] .

Eriodictyol chrání kožní buňky před poškozením způsobeným UV zářením tím, že inhibuje signální dráhu MAPK a má účinky proti stárnutí na kůži [8] . Eriodictyol má potenciál pro použití jako UV filtr v opalovacích krémech [9] .

Uvádí se, že eriodictyol jako sloučenina s vysokou selektivitou pro rakovinné buňky prostřednictvím TNFR1 by měl být dále zkoumán z hlediska svého potenciálu pro léčbu rakoviny [10] .

Eriodictyol může být novým profylaktikem osteoartrózy . Současné výsledky získané in vitro však nemusí odpovídat situaci in vivo [11] .

Byl zjištěn ochranný účinek eriodictyolu na poškození ledvin vyvolané cisplatinou [12] .

Eriodictyol zmírňuje zánět sítnice a peroxidaci lipidů v plazmě při zachování hemato-retinální bariéry u raných diabetických potkanů ​​[13] .

Poznámky

  1. Patricia Kaminski a Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Společnost pro květinové esence.
  2. Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (červenec 2005). "Hodnocení hořkých maskujících flavanonů z Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. a A.) Torr., Hydrophyllaceae)". J. Agric. potravinářská chem. 53(15): 6061-6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996 .
  3. Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (leden 2008). „Rotenoidní deriváty a další složky větviček Millettia duchesnei“. Fytochemie. 69(1): 258-63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692 .
  4. Clavin M, Gorzalczany S, Macho A, et al. (červenec 2007). „Protizánětlivá aktivita flavonoidů z Eupatorium arnottianum“. J Ethnopharmacol. 112(3): 585-9. doi:10.1016/j.jep.2007.04.007. PMID 17570627
  5. Hvattum E (2002). „Stanovení fenolických sloučenin v šípku (Rosa canina) pomocí kapalinové chromatografie spojené s elektrosprejovou ionizační tandemovou hmotnostní spektrometrií a detekcí diodového pole“. Rychlá komunita. hmotnostní spektrum. 16(7): 655-62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243
  6. Feng Lv, Qian Du, Lin Li, Xin Xi, Qinglong Liu. Eriodictyol inhibuje migraci a invazi glioblastomu zvrácením EMT prostřednictvím downregulace dráhy P38 MAPK/GSK-3β/ZEB1  (anglicky)  // European Journal of Pharmacology. — 2021-06-05. — Sv. 900 _ — S. 174069 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2021.174069 .
  7. Jianbo He, Hongjuan Fu, Cancan Li, Zhihui Deng, Hui Chang. Eriodictyol inhibuje karcinogenezi prsu zacílením na circ_0007503 a potlačením dráhy PI3K/Akt   // Fytomedicína . — 20. 7. 2022. — Sv. 102 . — S. 154159 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2022.154159 .
  8. Muhammad Farrukh Nisar, Tiantian Liu, Mei Wang, Shida Chen, Li Chang. Eriodictyol chrání kožní buňky před fotopoškozením způsobeným UVA zářením inhibicí signální dráhy MAPK  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2022-01-01. — Sv. 226 . — S. 112350 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2021.112350 .
  9. Vijisha K. Rajan, TK Shameera Ahamed, K. Muraleedharan. Studie o UV filtraci a schopnosti pohlcovat radikály hořkého maskujícího flavanonu Eriodictyol  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2018-08-01. — Sv. 185 . — S. 254–261 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2018.06.017 .
  10. Shibjyoti Debnath, Abhisek Sarkar, Dipanwita Das Mukherjee, Subha Ray, Barun Mahata. Eriodictyolem zprostředkované selektivní zacílení osy TNFR1/FADD/TRADD v rakovinných buňkách indukuje apoptózu a inhibuje progresi nádoru a metastázy  //  Translační onkologie. — 2022-07-01. — Sv. 21 . — S. 101433 . — ISSN 1936-5233 . - doi : 10.1016/j.tranon.2022.101433 .
  11. Yongsheng Wang, You Chen, Ying Chen, Bingkang Zhou, Xiaowei Shan. Eriodictyol inhibuje IL-1β-indukovanou zánětlivou reakci u lidských chondrocytů osteoartrózy  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2018-11-01. — Sv. 107 . - S. 1128-1134 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.103 .
  12. Cheng-zhen Li, Hai-hong Jin, Hong-xin Sun, Zhong-zhe Zhang, Ťia-xin Zheng. Eriodictyol zmírňuje poškození ledvin vyvolané cisplatinou inhibicí oxidačního stresu a zánětu  (anglicky)  // European Journal of Pharmacology. — 2016-02-05. — Sv. 772 . — S. 124–130 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2015.12.042 .
  13. Claudio Bucolo, Gian Marco Leggio, Filippo Drago, Salvatore Salomone. Eriodictyol zabraňuje časným abnormalitám sítnice a plazmy u diabetických potkanů ​​indukovaných streptozotocinem  //  Biochemická farmakologie. — 2012-07-01. — Sv. 84 , iss. 1 . — S. 88–92 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2012.03.019 .