Ethylmethansulfonát | |
---|---|
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C3H803S _ _ _ _ _ _ |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 62-50-0 |
PubChem | 6113 |
Reg. číslo EINECS | 200-536-7 |
ÚSMĚVY | CCOS(=O)(=O)C |
InChI | InChI=lS/C3H8O3S/cl-3-6-7(2,4)5/h3H2,1-2H3PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 23994 |
ChemSpider | 5887 |
Bezpečnost | |
NFPA 704 |
![]() |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Ethylmethansulfonát (EMS) je organická sloučenina s molekulárním vzorcem C 3 H 8 SO 3 . Silný mutagen s teratogenními a možná karcinogenními účinky. Mechanismem nukleotidové substituce indukuje náhodné změny ( mutace ) v genetickém materiálu. Obvykle pod vlivem EMS dochází pouze k bodovým změnám v nukleotidové sekvenci (bodové mutace ). Obvyklá frekvence mutací při působení EMS v dávkách, které nevedou ke smrti organismu, je od 5·10 −4 do 5·10 −2 na gen.
Když EMS interaguje s DNA, guanin je alkylován . Etylová skupina EMS reaguje s guaninem v DNA za vzniku neobvyklé báze: O 6 -ethylguanin. Během replikace DNA DNA polymerázy, které tento proces katalyzují , často umístí thymin místo cytosinu naproti O 6 -ethylguaninu . V následujících kolech replikace je původní komplementární pár G:C nahrazen párem A:T (přechod). Často je taková změna genetické informace pro buňky škodlivá a může vést k patologii .
EMS se často používá v genetice , šlechtění a bioinženýrství jako chemický mutagen . Mutace indukované EMS jsou studovány genetickým screeningem nebo jinými metodami.