2-Amino-3-methylpyridin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. prosince 2019; kontroly vyžadují 3 úpravy .
2-amino-3-methylpyridin [1] [2]
Všeobecné
Tradiční jména 2-amino-3-pikolin
Chem. vzorec C6H8N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát žlutá kapalina
Molární hmotnost 108,14 g/ mol
Hustota 1,073 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 32-34 °C
 •  varu 221-222 °C
 •  bliká 118 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1603-40-3
PubChem 24891251
Reg. číslo EINECS 216-501-4
ÚSMĚVY   CC1=C(N=CC=Cl)N
InChI   1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 14608
Bezpečnost
Stručný charakter. nebezpečí (H) H301 , H311 , H331 , H373
preventivní opatření. (P) P261 , P280 , P301+P310 , P311
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2-Amino-3-methylpyridin je organická látka patřící do třídy pyridinů . Používá se v organické syntéze jako pomocné činidlo zajišťující chelataci katalyzátoru v různých procesech aktivace C–H a C–C.

Chemické vlastnosti

Hydroacylace alkenů

V přítomnosti rhodiového katalyzátoru reagují alkeny s aldehydy za vzniku hydroacylačních produktů. V tomto procesu se 2-amino-3-methylpyridin účastní jako organický katalyzátor, tvoří imin s výchozím aldehydem a tím usnadňuje koordinaci rhodiového katalyzátoru a tvorbu cílového ketonu. V nepřítomnosti 2-amino-3-methylpyridinu se netvoří keton a reakce probíhá dekarbonylační cestou [1] .

Úloha 2-amino-3-methylpyridinu je popsána následujícím schématem [1] :

Podobná reakce také existuje pro alkyny . Pomocí stejného katalytického systému je možné efektivně syntetizovat rozvětvené α,β-nenasycené ketony z aromatických aldehydů a alkynů [1] .

Hydroiminoacylace alkenů

Podobná reakce může být provedena nikoli s aldehydy, ale s jejich dusíkatými protějšky - iminy . Úloha 2-amino-3-methylpyridinu je v tom, že reiminuje původní imin a tvoří reaktivnější substrát. Později, když proběhla reakce s alkenem, dochází k opačné reimitaci a je získán požadovaný produkt [1] .

Aktivace C–C v ketonech

2-Amino-3-methylpyridin funguje jako chelatační činidlo při výměně alkylové skupiny benzylacetonů s atomy vodíku v P-poloze. Při této reakci se k benzylacetonu přidá přebytek koncového alkenu v přítomnosti rhodiového katalyzátoru [1] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004 .
  2. ↑ 2-Amino-3-  methylpyridin . Sigma Aldrich.

Literatura

Odkazy