Hinaldin

Hinaldin
Všeobecné
Chem. vzorec C10H9N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Hustota 1,0585 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -1 °C
 •  varu 247,6 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,6126
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 91-63-4
PubChem 7060
Reg. číslo EINECS 202-085-1
ÚSMĚVY   CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1
InChI   InChI=1S/C10H9N/cl-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 132813
ChemSpider 13870160
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Quinaldin (2-methylchinolin) je organická sloučenina , derivát chinolinu s chemickým vzorcem C 10 H 9 N. Používá se pro syntézu barviv, léčiv a dalších organických sloučenin. Je to izomer lepidinu .

Historie

Syntéza byla poprvé provedena Döbnerem a Millerem v roce 1881 pomocí Skraupovy reakce z ethylenglykolu. Následně jej získávali i z anilinu s paraldehydem a kyselinou sírovou [1] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bezbarvá kapalina s bodem tání -1 °C, bodem varu 247,6 °C, hustotou 1,0585 g/cm3 , indexem lomu  1,6126. Špatně rozpouštějme ve vodě, dobře se nám rozpustí v organických rozpouštědlech [2] .

Tvoří soli s anorganickými kyselinami a alkylačními činidly. Kondenzuje s aldehydy . Atom vodíku v methylové skupině je pohyblivý, v důsledku čehož látka může tvořit organokovové sloučeniny. Vstupuje do Mannichovy reakce [2] .

Oxid selenitý oxiduje methylovou skupinu na aldehyd. Kyselina chromová  - až karboxylová [2] .

Při interakci s manganistany tvoří kyselinu anthranilovou [2] .

Získání

Obvykle se získává z chinolinové frakce černouhelného dehtu [2] .

Lze syntetizovat metodou Döbner-Miller. K tomu se provádí Skraupova reakce, při které je glycerol nahrazen ethylenglykolem. Další modifikací stejného způsobu je příprava chinaldinu z anilinu, paraldehydu a kyseliny sírové. Nahrazení kyseliny sírové kyselinou chlorovodíkovou a přidání malého množství chloridu zinečnatého zvyšuje výtěžnost reakce [3] [4] .

Aplikace

Používá se pro syntézu kyseliny chinaldové, barviv, léčiv [2] .

Poznámky

  1. ↑ Elderfield, 1955 , str. 9.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
  3. ↑ Elderfield, 1955 , str. 9-10.
  4. ↑ Mikeska, 1919 , str. 457.

Literatura