4-Hydroxyazobenzen
| 4-Hydroxyazobenzen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
4-(fenyldiazenyl)fenol |
| Tradiční jména | 4-hydroxyazobenzen, p-fenylazofenol |
| Chem. vzorec | C6H4OH - N = NC6H5 _ _ _ |
| Vzhled | Oranžová nebo nažloutlá pevná látka |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 198,22 g/ mol |
| Hustota | 1,145 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 155 °C |
| • varu | (při 20 mmHg) 230 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 8,93 ± 0,13 |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | Špatně rozpustný |
| • v ethanolu | Vysoce rozpustný |
| • v acetonu | Nekonečně rozpustný |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 1689-82-3 |
| PubChem | 15529 |
| Reg. číslo EINECS | 216-880-6 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)NN=C2C=CC(=O)C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15HBEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 82475 |
| ChemSpider | 4510428 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
4-hydroxyazobenzen (podle IUPAC - 4-(fenyldiazenyl)fenol) je organická sloučenina získaná jako výsledek interakce fenolu a fenyldiazoniumchloridu . Oranžové azobarvivo [1] .
Získání
Schéma vzniku 4-hydroxyazobenzenu z fenolu a fenyldiazoniumchloridu (probíhá mechanismem S E2 ): [2]
Reakce se provádí v mírně alkalickém prostředí ( pH 8-10). Při těchto hodnotách pH se fenol přeměňuje na fenoxidový iont, jehož aniontové centrum je jedním z nejsilnějších donorů elektronů a tedy aktivátorů benzenového kruhu s ohledem na elektrofilní atak. Při vyšších hodnotách pH se diazoniová sůl mění na diazohydroxid (diazohydrát), který již nevykazuje vlastnosti elektrofilní částice, proto nevstupuje do azokondenzační reakce. Jak je z uvedeného schématu patrné, reakce probíhá převážně po druhé dráze, jelikož v prvním případě je rychlost zpětné reakce mnohonásobně vyšší než rychlost přímé.
Aplikace
V podstatě se 4-hydroxyazobenzen používá jako typické azobarvivo - barvení textilií, biologických tkání, získávání dalších azoderivátů. Vzhledem k extrémně špatné rozpustnosti ve vodě, nízké chemické stabilitě a relativně vysoké toxicitě se používá méně často než jiná azobarviva. Bylo také popsáno použití této sloučeniny jako fungicidu . [3]
Zabezpečení
Poznámky
- ↑ Traven V. F. Organická chemie. 1, 2 sv. . In-chemistry.ru (6. listopadu 2014). Staženo 19. května 2020. Archivováno z originálu dne 14. srpna 2020.
- ↑ Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organická chemie: za 4 hod. Část 3 / ed. cand. chem. vědy T. I. Pochkaeva a G. G. Esakova. — 8. vydání. - M. : Laboratoř znalostí, 2020. - S. 392. - 547 s. - ISBN 978-5-906828-41-5 . - ISBN 978-5-906828-33-0 . Archivováno 23. června 2022 na Wayback Machine
- ↑ 4-FENYLAZOFENOL | 1689-82-3 (anglicky) . Chemická kniha . Získáno 23. června 2022. Archivováno z originálu dne 25. listopadu 2021.