Lepidin
| Lepidin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
4-methylchinolin |
| Tradiční jména | lepidin, y-methylchinolin |
| Chem. vzorec | C10H9N _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | ( C9H6N ) CH3 _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | kapalina |
| Molární hmotnost | 143,19 g/ mol |
| Hustota | 1,083 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 9-10 °C |
| • varu | 261-263 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Reg. číslo EINECS | 207-734-2 |
| ÚSMĚVY | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N/cl-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Lepidin ( 4-methylchinolin, y-methylchinolin ) je heterocyklická sloučenina řady chinolinů . Nalezeno v černouhelném dehtu ; z mochyně je možné získat destilací s hydroxidem draselným . Používá se jako meziprodukt pro syntézu barviv a léčiv.
Historie
Syntézu poprvé provedl G. Bivank (1898) redukcí jodolepidinu získaného z chlorlepidinu, který se zase získává při Knorrově syntéze z γ - methylkarbostyrilu s PCl 5 a PCl 3 .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Je to kapalina s bodem tání 9-10°C a bodem varu 260°C. Nerozpouštějme ve vodě, budeme rozpouštět v lihu a éteru [1] .
Methylová skupina je vysoce kyselá, což umožňuje kondenzační reakce , zejména v případech, kdy je atom dusíku kvarternizován .
Při nitraci vzniká 8-nitro-4-methylchinolin, při sulfonaci vzniká 6-sulfo-4-methylchinolin, při působení alkálií vzniká 2-hydroxy-4-methylchinolin [1] . Lepidin kondenzuje s formaldehydem na γ-chinolinethanol (C 9 H 6 N) CH 2 CH 2 OH), což je olejovitá kapalina, a na γ-chinolin propandiol (C 9 H 6 N) CH(CH 2 OH) 2 .
Získání
Dostat:
- těžba z černouhelného dehtu [1] ;
- cyklizace anilidu kyseliny acetoctové , poté ve výsledném 2-hydroxy-4-methylchinolinu je hydroxoskupina nahrazena Cl za použití POCI3 . V dalším kroku se lepidin získá redukční dechlorací (Sn + HCl) [1] ;
- z anilinu nebo jeho soli s kyselinou chlorovodíkovou reakcí s jednou sloučeninou ze seznamu: methylvinylketon , trimethoxybutan, 4-methoxy-2-butanon. Reakce se provádí v 95% ethanolu za použití chloridu železitého jako oxidačního činidla a chloridu zinečnatého jako kondenzačního činidla. Výtěžky této metody jsou asi 60-70 % [2] .
Aplikace
Lepidin se používá při syntéze methinových barviv a léčiv [1] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Literatura
- Grigorovič P. S. Lepidin // Encyklopedický slovník Brockhaus a Efron : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
- 4-methylchinolin : článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 337. - 792 s.
- Campbell K. N, Schaffner IJ Příprava 4-methylchinolínů // Journal of American Chemical Society: journal. - 1945. - T. 67 , č. 1 . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|