| 5,10,15,20-tetrafenylporfyrin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
5,10,15,20-tetrafenylporfyrin |
| Zkratky | DFT |
| Tradiční jména | tetrafenylporfyrin |
| Chem. vzorec | C44H30N4 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 614,74 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 917-23-7 |
| PubChem | 70186 |
| Reg. číslo EINECS | 213-025-9 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC= CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3 |
| InChI | InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30) 37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3- 10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/h1-28,45-46HAQPPOLXYUQPDOD-UHFFFAOYSA-N, YNHJECZULSZAQK-LWQDQPMZSA-N |
| CHEBI | 52279 |
| ChemSpider | 21171760 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
5,10,15,20-Tetrafenylporfyrin (aka tetrafenylporfyrin , TFP ) je heterocyklická sloučenina analogická přírodním porfyrinům . Je to fialový prášek, nerozpustný ve vodě; rozpustný v některých organických rozpouštědlech, např. chloroform , benzen , aceton a DMSO .
Tetrafenylporfyrin byl poprvé syntetizován v roce 1935 Rothmundem zahříváním směsi pyrrolu a benzaldehydu v uzavřené ampuli na 150 °C po dobu 24 hodin [1] . Adler a Longo navrhli upravený postup, který umožňuje získat produkt s vyšším výtěžkem. Pyrol a benzaldehyd reagují ve vroucí kyselině propionové (141 °C) na vzduchu [2] :
8 C 4H 4 NH + 8 C 6 H 5 CHO + 3 O 2 → 2 (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 14 H 2O
Molekula tetrafenylporfyrinu má skupinu symetrie C2h . Fenylové substituenty jsou umístěny v takzvaných "mezo" polohách porfyrinového makrocyklu , proto se tato sloučenina také nazývá meso-tetrafenylporfyrin. Je známo mnoho derivátů tetrafenylporfyrinu, zejména ty, které obsahují substituenty ve fenylových skupinách. Jedním z prvních publikovaných funkčních analogů myoglobinu byl komplex tetranitrotetrafenylporfyrinu se železem. TFP vstupuje do sulfonační reakce za vzniku ve vodě rozpustných sulfoderivátů
4 SO 3 + (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 → (HO 3 SC 6 H 4 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H2NH ) 2 + 4 H20 _
Proces komplexace TPP s kovy probíhá v několika fázích, aniž by se vytvořil odpovídající dianion. Odpovídající komplexy mají symetrickou strukturu a jsou charakterizovány jednoduchými NMR a EPR spektry . Komplexy s přechodnými kovy, například se železem, mají složitější vlastnosti díky možnosti změny oxidačního stavu a koordinačního čísla .
Tetrafenylporfyrin má silný absorpční pás s vrcholem při 419 nm (tzv. Soretův pás) a čtyři slabé absorpční pásy s vrcholem při 515, 550, 593 a 649 nm (takzvané Q pásy). Fluorescenční s červeným světlem. Kvantový výtěžek fluorescence je 11 % [3] .
TFP se používá jako senzibilizátor pro tvorbu singletového kyslíku.