6-amyl-a-pyron

6-Amyl-α-pyron , také 6-pentyl-2- pyron nebo 6PP , je nenasycená laktonová molekula . Obsahuje dvě dvojné vazby v kruhu a pentylový substituent na atomu uhlíku sousedícím s kyslíkem kruhu [1] . Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým kokosovým aroma, biologicky produkovaná druhem Trichoderma [2] [3] . Nachází se v živočišných produktech, broskvi ( Prunus persica ) a hovězí pečínce [4] .

Reaktivita

Chemicky se 6PP převede na lineární keton otevřením kruhu a dekarboxylací v přítomnosti vody, která následně podstoupí aldolovou kondenzační reakci katalyzovanou pevnými bázemi za vzniku uhlovodíkového prekurzoru C14/C15 [5] . Při zahřívání v přítomnosti Pd/C katalyzátoru s kyselinou mravenčí se dvojné vazby 6PP redukují za vzniku aromatizující sloučeniny δ-dekalaktonu [6] .

Poznámky

  1. ↑ 2H-Pyran-2-on , 6-pentyl-  . webbook.nist.gov . Získáno 12. března 2021. Archivováno z originálu dne 19. září 2020.
  2. ↑ Kalyani, A; Prapulla, S.G.; Karanth, N. G. (květen 2000). „Studie výroby 6-pentyl-alfa-pyronu pomocí dvou metod fermentace“ . Appl Microbiol Biotechnol . 53 (5): 610-2. DOI : 10.1007/s002530051665 . PMID  10855724 .
  3. ↑ Prapulla, S.G.; Karanth, N.G.; Engel, KH; Tressl, R. (srpen 1992). „Produkce 6-pentyl-α-pyronu Trichoderma viride“ . Časopis příchutí a vůní . 7 (4): 231-234. DOI : 10.1002/ffj.2730070412 .
  4. ↑ Pubchem 6-Pentyl-2H-pyran-2-  one . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Získáno 12. března 2021. Archivováno z originálu dne 17. září 2020.
  5. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "Vývoj 6-amyl-α-pyronu jako potenciální molekuly platformy odvozené z biomasy." Zelená chemie . 18 (24): 6431-6435. DOI : 10.1039/C6GC02528E .
  6. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternativní cesta k výrobě δ-dekalaktonu na biologické bázi: objasnění role evoluce rozpouštědel a vodíku v katalytické transferové hydrogenaci." ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894-2898. doi : 10.1021/ acssuschemeng.8b05014 .