| Kyselina N-glykolylneuraminová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kyselina N-glykolylneuraminová |
| Zkratky |
Neu5Gc, NGNA |
| Tradiční jména | kyselina sialová |
| Chem. vzorec | C11H19NO10 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá pevná látka |
| Molární hmotnost | 325,27 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 1113-83-3 |
| PubChem | 123802 |
| ÚSMĚVY | C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)NC(=O)CO)O |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19) 20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9 +,11-/m0/s1FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPPLSA-N |
| CHEBI | 62084 |
| ChemSpider | 110352 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina N-glykolylneuraminová (Neu5Gc) - je N-derivát kyseliny neuraminové , která se nachází u většiny savců , zatímco lidské tělo si ji nedokáže syntetizovat kvůli absenci genu CMAH (zodpovědného za syntézu kyseliny), ale nachází se u opic [1] . Neu5Gc patří mezi sialové kyseliny .
Neu5Gc je běžný u savců , stopová množství lze nalézt také u lidí, i když gen kódující syntézu Neu5Gc je již dávno ztracen. Tato stopová množství pocházejí z konzumace živočišných produktů v lidské stravě. Hlavním zdrojem Neu5Gc je červené maso - hovězí , jehněčí nebo vepřové . V menší míře ho najdeme i v mléčných výrobcích. Kyselina N-glykolylneuraminová se nenachází v drůbežím mase, ve stopovém množství se nachází v rybách [2] .
Protože sialové kyseliny nesou negativní náboj a jsou hydrofilními sloučeninami, není pro ně snadné proniknout do buňky kvůli přítomnosti lipidové a hydrofobní membrány. To je důvod, proč je k vychytávání Neu5Gc nutná endocytóza .