N-acetylaspartát

N-acetylaspartát
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina N-acetyl-L-asparagová
Chem. vzorec C6H9NO5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 175,14 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 997-55-7
PubChem 65065
Reg. číslo EINECS 213-643-9
ÚSMĚVY   CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=lS/C6H9NO5/cl-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t4-/m0/s1OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS CI9098600
CHEBI 21547
ChemSpider 88007
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

N - acetylaspartát ( anglicky  N-acetyl aspartate, N-acetylaspartate, N-acetyl-L-aspartate, N-acetylaspartic acid, ), zkr. NAA  je derivát kyseliny asparagové , má vzorec C 6 H 9 NO 5 a molekulovou hmotnost 175,139 g/mol.

Nachází se ve velkém množství v tkáních mozku , tvoří 1 % jeho suché hmotnosti a je zodpovědný za 3–4 % jeho celkové osmolarity . [1] Koncentrace v mozku je 6-7 nmol/g a v tomto je N-acetylaspartát na druhém místě za glutamátem . Navzdory tomu samotný fakt přítomnosti N-acetylaspartátu v mozku prokázal až v roce 1956 H. Tallan. [2] Naprostá většina NAA obsažených v mozku je syntetizována mitochondriemi neuronů z acetyl-koenzymu A pomocí aspartát-N-acetyltransferázy. [3]

Úrovně koncentrace NAA v mozku lze zjistit magnetickou rezonanční spektroskopií , ale existují problémy s odlišením signálů NAA od signálů jeho derivátu NAAG ( N-acetylaspartylglutamát , N -acetylaspartylglutamát ) .  Signál NAAG je asi 7 % celkové úrovně. [4] Je popsána metoda pro odlišení NAAG od NAA na 3 Tesla MRI. [5]

Snížení hladin NAA je považováno za spolehlivý indikátor neuronální dysfunkce a neuronální smrti. [6] Například ve studiích MRS  pacientů se schizofrenií jsou zaznamenány lokalizované oblasti nedostatku N-acetyl aspartátu v prefrontálním kortexu , temporálních lalocích a hippocampu . [7] [8]

NAA je donorem acetylových skupin v procesu syntézy myelinu gliovými buňkami. [9]

Odkazy

Poznámky

  1. ↑ Morris H. Baslow. (2000) Funkce N-acetyl-L-aspartátu a N-acetyl-L-aspartylglutamátu v mozku obratlovců. Role v signalizaci specifické pro gliovou buňku. Journal of Neurochemistry, svazek 75 Strana 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Philadelphia © 2000 International Society for Neurochemistry (veřejně dostupný celý článek) Archivováno 7. října 2007.  (Angličtina)
  2. ↑ Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) N-acetyl-L-asparagová kyselina v mozku. J Biol Chem 219:257-264. PMID 13295277
  3. ↑ Tsai G, Coyle JT (1995) N-Acetylaspartát u neuropsychiatrických poruch. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
  4. ↑ Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y et al (1995) Protonová magnetická rezonanční spektroskopie levého mediálního temporálního a frontálního laloku u chronické schizofrenie: předběžná zpráva. Psychiatry Res. 61: 193-200 PMID 8748464
  5. ↑ Edden RA, Pomper MG, Barker PB In vivo diferenciace N-acetyl aspartyl glutamátu od N-acetyl aspartátu při 3 Tesla  // Magnetická rezonance v medicíně : oficiální časopis Společnosti magnetické rezonance v medicíně  / Society of Magnetic Resonance in Medicine : deník. - 2007. - Sv. 57 , č. 6 . - str. 977-982 . - doi : 10.1002/mrm.21234 . — PMID 17534922 .
  6. ↑ Demougeot C, Garnier P, Mossiat C et al (2001) N-Acetylaspartát, marker buněčné dysfunkce i ztráty neuronů: jeho význam pro studie akutního poškození mozku. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
  7. ↑ Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Protonová magnetická rezonanční spektroskopie lidského mozku při schizofrenii. Recenze v Neuroscience, 11:147-58 PMID 10718151
  8. ↑ Abbott C, Bustillo J. (2006) Co jsme se naučili z protonové magnetické rezonanční spektroskopie o schizofrenii? Kritická aktualizace. Curr Opin Psychiatry. 19(2):135-9. PMID 16612192
  9. ↑ Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) Intraneuronální N-acetylaspartát dodává acetylové skupiny pro syntézu myelinových lipidů: důkaz pro aspartoacylázu spojenou s myelinem. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894