| sek -Butyllithium | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název | sek -butyllithium |
| Zkratky | s -BuLi |
| Chem. vzorec | C4H9Li |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá pevná látka |
| Molární hmotnost | 64,055 g/ mol |
| Hustota | 0,783 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. kip. | 90 °С (0,05 mmHg) |
| Chemické vlastnosti | |
| pK a | 51 (propojeno) |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 598-30-1 |
| PubChem | 102446 |
| ChemSpider | 92522 |
| číslo EINECS | 209-927-7 |
| UN číslo | 3394 |
| ÚSMĚVY | |
| [Li+].CC[CH-]C | |
| InChI | |
| InChI=lS/C4H9.Li/cl-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/q-l;+1 | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
sek -Butyllithium ( s -BuLi) je organolithná sloučenina se vzorcem C4H9Li , derivát butanu , ve kterém je atom vodíku na sekundárním atomu uhlíku nahrazen lithiem .
Hlavní způsob přípravy je založen na reakci sek - butylchloridu s kovovým lithiem v uhlovodíkových rozpouštědlech . Protože koncentrace roztoků činidel není vždy známa, sek -butyllithium se před použitím titruje sek -butylalkoholem s použitím 1,10-fenantrolinu nebo 2,2'-bichinolinu jako indikátoru [1] .
sek -Butyllithium je kapalina, bezbarvá nebo nažloutlá. Pomalu se rozkládá a uvolňuje hydrid lithný . Rozpustný v uhlovodíkových rozpouštědlech a etherech . Prudce reaguje s vodou a jinými protickými rozpouštědly. Obvykle se dodává jako 1,3M roztok v cyklohexanu . V uhlovodících tvoří sek -butyllithium tetramery, v tetrahydrofuranu je monomerní. Při přidání terciárních polyaminů ( TMEDA , DABCO aj.) se jeho reaktivita zvyšuje [1] .
Hlavní oblastí použití sek -butyllithia je eliminace protonů ze slabých kyselin, často v tomto případě nazývaná lithiace. Navzdory tomu, že je možné odštěpit protony z koncových alkynů , triarylmethanů , methylem substituovaných heteroaromatických sloučenin atd. za použití méně reaktivního a vhodnějšího pro manipulaci s n- butyllithiem , sek -butyllithium se používá pro ještě slabší kyseliny nebo v případech tam, kde je to nutné, použijte méně nukleofilní činidlo [1] .
Lithiové reakce se sek -butyllithiem se obvykle provádějí v diethyletheru , tetrahydrofuranu a dimethyletheru . Tato rozpouštědla mají donorové vlastnosti a koordinují se s činidlem, čímž zvyšují jeho reaktivitu. Předpokládá se, že je to způsobeno depolymerizací činidla v etherických rozpouštědlech. Toto zlepšení chemických vlastností vede k tomu, že sek -butyllithium začíná reagovat s molekulami rozpouštědla a při zvýšené teplotě odštěpuje protony v poloze α. Takže při +20 °С je maximální životnost sek -butyllithia v diethyletheru asi jedna hodina, takže provádění reakcí při velmi negativních teplotách (–78 °С) je prakticky nutné [1] .
Roztoky sek -butyllithia jsou samozápalné a mohou se spontánně vznítit při kontaktu se vzduchem. Nádoby obsahující sek -butyllithium musí být propláchnuty inertním plynem, aby se zabránilo takovému kontaktu. V případě požáru použijte práškový hasicí přístroj a nepokoušejte se plamen uhasit vodou nebo hasicím přístrojem obsahujícím halogenované uhlovodíky. Při práci s tímto činidlem je důležité provádět všechny činnosti za ochrannou clonou. Operace přenosu sek -butyllithia se provádějí standardními metodami pomocí injekční stříkačky nebo jehly [1] .