Kyselina gama hydroxymáselná

kyselina γ-hydroxymáselná [1]
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina 4-hydroxybutanová
Zkratky GHB
Tradiční jména kyselina
4-hydroxymáselná, kyselina 4-hydroxymáselná,
4-hydroxybutyrát,
kyselina y-hydroxymáselná
Chem. vzorec C4H8O3 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 104,10 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 15-18 °C
 •  vroucí' 178-180 °C, rozklad
Tlak páry 0,13 mmHg Umění.
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 4.71
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 591-81-1
PubChem 10413
Reg. číslo EINECS 691-053-4
ÚSMĚVY   C(CC(=O)O)CO
InChI   InChI=lS/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30830
ChemSpider 9984
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina gama-hydroxymáselná , zkr. GHB , také kyselina 4-hydroxybutanová  , je organická sloučenina , přírodní hydroxykyselina, která hraje důležitou roli v lidském centrálním nervovém systému a nachází se také ve víně, citrusových plodech atd. Kyselina gama-hydroxymáselná může být použita jako anestetikum a sedativum , ale v mnoha zemích je to mimo zákon.

Fyzikální a chemické vlastnosti

GHB je bezbarvá kapalina bez zápachu.

Získání

Výchozím činidlem pro výrobu kyseliny gama-hydroxymáselné je její anhydrid  , gama-butyrolakton (GBL).

Aplikace

Používá se v lékařství jako sedativum a nootropikum ve formě hydroxybutyrátu sodného .

Existuje také přípravek lithia se zahrnutím GHB - lithium oxybutyrátu .

Nelékařské použití

GHB je tlumivé činidlo používané jako psychoaktivní látka [2] . Často se používá jako sůl, oxybutyrát sodný , další běžné možnosti jsou oxybutyrát draselný a další soli GHB, gama-butyrolakton a 1,4-butandiol , který se v těle metabolizuje na GHB.

Důsledky konzumace jsou srovnávány s účinky alkoholu a MDMA ( euforie , disinhibice , přecitlivělost, empatogenní stavy), ve velkých dávkách může GHB způsobit nevolnost, závratě, ospalost, psychomotorickou agitovanost, poruchy vidění, dušnost, amnézii, bezvědomí a smrt [3] . Úmrtí jsou obvykle spojena s kombinací látky s alkoholem nebo jinými tlumivými látkami. Zejména je možná smrt v důsledku zvracení během hlubokého spánku [4] [5] . Účinky užívání obvykle trvají od jedné a půl do tří hodin [3] .

V malých dávkách jej jako stimulant užívají návštěvníci nočních klubů [6] .

Oxybutyrát sodný je považován za drogu používanou násilníky k ovlivnění oběti [7] . Je velmi slaný, ale je bezbarvý a bez zápachu [8] , čehož útočníci využívají přidáváním drogy do nápojů.

Někteří sportovci používají hydroxybutyrát sodný a GBL, protože vědecké studie prokázaly, že GHB zvyšuje hladiny růstového hormonu in vivo [9] . Zejména bylo prokázáno, že GHB zdvojnásobuje sekreci hormonu u zdravých mladých mužů [10] . Na tomto procesu se podílejí muskarinové acetylcholinové receptory , díky nimž může být účinek zvýšení hladiny hormonu blokován pirenzepinem [11] .

Právní status

V Ruské federaci je GHB zařazen do Seznamu omamných látek (psychotropní látky, jejichž oběh je omezený a pro které je povolena výjimka některých kontrolních opatření) Seznam III. [12] . Ve Finsku nemá GHB status léčivého přípravku a je klasifikován jako omamná látka (od roku 2001) [13] .

Poznámky

  1. ↑ Vlastnosti organických sloučenin. Příručka / Ed. A. A. Potekhina. - Leningrad: Chemie, 1984. - S. 148-149. - 36 000 výtisků.
  2. ↑ Schep LJ, Knudsen K., Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B. Klinická toxikologie gama-hydroxybutyrátu, gama-butyrolaktonu a 1,4-butandiolu   // Clin Toxicol (Phila ) : deník. - 2012. - Červenec ( roč. 50 , č. 6 ). - S. 458-470 . - doi : 10.3109/15563650.2012.702218 . — PMID 22746383 .
  3. ↑ 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R., Contini SE, Smith DE Zneužívání a terapeutický potenciál kyseliny gama-hydroxymáselné  //  Alcohol : journal. - 2000. - Sv. 20 , č. 3 . - str. 263-269 . - doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . — PMID 10869868 .
  4. ↑ Účinky a interakce gama-hydroxybutyrátu a ethanolu u lidí. (anglicky)  // J Clin Psychopharmacol : deník. - 2006. - říjen ( roč. 26 , č. 5 ). - str. 524-529 . - doi : 10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28 . — PMID 16974199 .
  5. ↑ „The Vaults Of Erowid“ . Erowid.org (18. března 2009). Získáno 27. 9. 2012.
  6. ↑ Klein, Marie; Kramer, Frances. Rave drogy: Farmakologické úvahy  (neopr.)  // AANA Journal. - 2004. - T. 72 , č. 1 . - S. 61-67 . — PMID 15098519 .
  7. ↑ US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL a 1.4BD jako drogy proti znásilnění . Získáno 10. května 2012. Archivováno z originálu 10. května 2012.
  8. ↑ Jones, C. Podezřelá smrt související s toxicitou gama-hydroxybutyrátu (GHB) (2001  )  // Journal of Clinical Forensic Medicine : deník. - 2001. - Sv. 8 , č. 2 . - S. 74-6 . - doi : 10.1054/jcfm.2001.0473 . — PMID 15274975 .
  9. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Různé kontrolní mechanismy sekrece růstového hormonu (GH) mezi kyselinou γ-amino- a γ-hydroxy-máselnou: neuroendokrinní důkazy u Parkinsonovy  choroby //  Psychoneuroendokrinologie : deník. - 1997. - Sv. 22 , č. 7 . - str. 531-538 . - doi : 10.1016/S0306-4530(97)00055-3 .
  10. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, MB; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Baleriaux, M.; Copinschi, G. Simultánní stimulace spánku s pomalými vlnami a sekrece růstového hormonu gama-hydroxybutyrátem u normálních mladých mužů  //  Journal of Clinical Investigation : deník. - 1997. - Sv. 100 , č. 3 . - str. 745-753 . - doi : 10.1172/JCI119587 . — PMID 9239423 .
  11. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muskarinové cholinergní zprostředkování odpovědi GH na kyselinu gama-hydroxymáselnou: neuroendokrinní důkazy u normálních a parkinsonských subjektů  //  Psychoneuroendokrinologie: časopis. - 2000. - Sv. 25 , č. 2 . - S. 179-185 . - doi : 10.1016/S0306-4530(99)00048-7 . — PMID 10674281 .
  12. ↑ Nařízení vlády Ruské federace ze dne 1. října 2012 N 1002 „O schválení významných, velkých a zvláště velkých velikostí omamných a psychotropních látek, jakož i významných, velkých a zvláště velkých velikostí pro rostliny obsahující omamné látky popř. psychotropní látky nebo jejich části obsahující omamné nebo psychotropní látky pro účely článků 228, 228.1, 229 a 229.1 Trestního zákoníku Ruské federace“ (ve znění pozdějších předpisů) . Záruka.  (Přístup: 21. listopadu 2015)
  13. ↑ Päihdelinkki > 317 Kyselina gama-hydroxymáselná (GHB) a lak Archivováno 26. března 2014 na Wayback Machine
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích