Dibutyltryptamin

Dibutyltryptamin
Všeobecné
Systematický
název
N-butyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butan-1-amin
Chem. vzorec C18H28N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 272,428 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 187,37 °C
 •  varu 414,4 ± 28 °C
 •  zapalování 204,4 ± 24 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 15741-77-2
PubChem
ÚSMĚVY   CCCCN(CCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
InChI   1S/C18H28N2/c1-3-5-12-20(13-6-4-2)14-11-16-15-19-18-10-8-7-9-17(16)18/h7- 10,15,19H,3-6,11-14H2,1-2H3LZLJUZWFWYEQLY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

N,N -dibutyltryptamin ( DBT ) je psychoaktivní látka ze skupiny tryptaminů . Ve své čisté formě se objevuje jako krystalický prášek nebo olejovitá nebo bílá krystalická báze. DBT byl poprvé syntetizován Alexandrem Shulginem a popsán v knize TiHKAL (Tryptaminy, které jsem znal a miloval) . Shulgin sám DBT netestoval, ale uvádí lidskou dávku „1 mg/kg IM“. To naznačuje, že aktivní dávka DBT bude v rozmezí 100 mg. Tato látka byla prodána pro chemický výzkum a bylo potvrzeno, že jde o aktivní halucinogen, i když o něco slabší než jiné podobné deriváty tryptaminu.

Existují čtyři symetrické izomery DBT, které lze vyrobit, nebo celkem deset izomerů, pokud se použije nesymetrická substituce. Z nich je známo, že pouze n-butylový analog DBT je aktivní v lidském těle; Isobutyl, sek-butyl a terc-butyl izomery DIBT, DSBT a DTBT nebyly nikdy testovány a pouze DBT a DIBT byly vyrobeny společností Shulgin.

Nesymetrické izomery BIBT, BSBT, BTBT, IBSBT, IBTBT a SBTBT jsou také možné, ale nikdy nebyly vyrobeny a nebyly učiněny žádné předpovědi ohledně jejich aktivity. Shulgin navrhuje, že DSBT s butylovým izomerem může být silnější než přímý řetězec DBT, ale že více rozvětvené DIBT a DTBT jsou pravděpodobně neaktivní kvůli větší skupině substituentů. Pokud jde o sloučeniny s delším řetězcem než butyl, nebyly vyrobeny a pravděpodobně by byly neaktivní. Shulgin uvádí, že monohexylová sloučenina NHT nemá žádnou aktivitu. Slibnější jsou však nesymetrické sloučeniny, jako je methylbutyltryptamin, a širokou škálu možných sloučenin lze získat křížením různých butylových izomerů s methylovými, ethylovými, propylovými, isopropylovými nebo allylovými skupinami.

Viz také

Poznámky