Adrenoglomerulotropin

adrenoglomerulotropin
Všeobecné
Systematický
název
9H-pyrido(3,4-b)indol, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-methyl-, 6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -karbolina .
Zkratky ASH, 6-MEO-THH [1]
Tradiční jména hormon stimulující aldosteron, 1-methylpinolin, 6-methoxy-1-methyl-tryptolin, 6-methoxytetrahydroharman, látka Mcisaac-a [2]
Chem. vzorec C13H16N2O _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalická látka
Molární hmotnost 216,28 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 150-151 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1210-56-6
PubChem
ÚSMĚVY   CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7- 8,14-15H,5-6H2,1-2H3RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 56 (intravenózně u myší) [3]
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

6-MeO-THH (6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroharman; adrenoglomerulotropin)  je derivát tryptolinu a strukturní izomer tetrahydroharminu (7-MeO-THH).

Etymologie jména

Adrenoglomerulotropin ( lat.  "ad-" ("ak-", "at-") - předpona znamenající blízkost, komplementarita; lat. "ren-" ledvina; tedy lat. adrenalis  - nadledvinka; glomerulus  - glomerulus (anat. glomerulární zóna kůry nadledvin – „cílové“ buňky), řecky „τρόπος“  – směr, název poprvé navrhl v roce 1959 Gordon Farrell et al.

Biologický význam

Adrenoglomerulotropin je hormon epifýzy (šišinky mozkové), je produktem biotransformace melatoninu . Hlavními cílovými buňkami jsou aldosteronové sekreční buňky v zona glomeruli kůry nadledvin . Lék byl syntetizován WM McIsaac v Texasu za fyziologických podmínek z acetaldehydu a 5 -methoxytryptaminuanglicky  Přírodní sloučenina je čistý (1-R) ​​izomer .

Farmakologie

Velmi málo je známo o psychoaktivních účincích 6-MeO-THH u lidí. Při použití 100-150 mg aktivita nebyla zjištěna. Alexander Shulgin ve své knize TiHKAL zmiňuje tuto látku a tvrdí, že je velmi podobná jiným karbolinům, jako je pinolin a tryptolin, a také poznamenává, že výzkum v této oblasti je slibný.

Viz také

Poznámky

  1. A. Shulgin „Tryptaminy, které jsem se naučil a zamiloval jsem si je: Pokračování“  (anglicky) #44. 6-MEO-THH
  2. A. Shulgin „Tryptaminy, které jsem se naučil a miloval: Pokračování“  (ruština) č. 44. 6-MeO-THH
  3. Velitelství pro výzkum a vývoj výzbroje americké armády, Laboratoř chemických systémů, NIOSH Exchange Chemicals. sv. NX#12476

Reference