Difenyl (2-ethylhexyl) fosfát

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. srpna 2020; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Difenyl(2-ethylhexyl)fosfát

Všeobecné
Chem. vzorec C20H27O4P _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 362 g/mol [2]
Hustota 1,09 g/cm³ [3]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -60 °C [1]
 •  varu 196 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1241-94-7
PubChem 14716
Reg. číslo EINECS 214-987-2
ÚSMĚVY   CCCCC(CC)COP(=O)(OC1=CC=CC=C1)OC2=CC=CC=C2, CCCCC(CC)COP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
InChI   InChI=1S/C20H27O4P/c1-3-5-12-18(4-2)17-22-25(21.23-19-13-8-6-9-14-19)24-20-15- 10- 7-11-16-20/h6-11,13-16,18H,3-5,12,17H2,1-2H3CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 188855
ChemSpider 14040 a 21238904
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Difenyl (2-ethylhexyl) fosfát C 20 H 27 O 4 P - organofosfát , ester kyseliny ortofosforečné .

Aplikace

Našel uplatnění jako změkčovadlo alkylarylového typu [4] a organofosfátový [5] zpomalovač hoření [6] pro PVC a další vinylové kopolymery v obalových materiálech potravinářského průmyslu [7] [8] . Jako esterfosfátový plastifikátor se vyrábí v průmyslovém měřítku [9] .

Používá se také jako součást hydraulických kapalin ve velkých letadlech [10] [7] [8] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Téměř bezbarvá [11] viskózní kapalina. Je nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný v organických rozpouštědlech [11] .

Teplota rozpouštění PVC v tomto změkčovadle je 88..92 °C, stupeň kompatibility s PVC je velmi vysoký [12] .

Akce na zvířatech

Toxicita

Neexistují žádné informace o studiích toxických účinků na člověka [10] . LD50 u králíků a potkanů ​​při orálním podání a kontaktu s kůží mají dávky nad 2000 mg/kg, což ukazuje na poměrně nízkou úroveň toxicity látky [10] [13] . Při inhalační expozici potkanům však byla LD50 asi 4 mg/l [10] [13] , což vyvolává otázku klasifikace této látky [10] .

Produkty tepelného rozkladu difenyl (2-ethylhexyl) fosfátu obsahují toxické oxidy fosforu [14] .

Podráždění

Podle údajů publikovaných v roce 1968 na pokusech na dobrovolnících látka způsobuje podráždění kůže u lidí [10] . Test byl proveden Shelanského metodou. Z 200 testovaných subjektů se u 30 vyvinulo kumulativní podráždění kůže. 18 z nich mělo jemný erytém a 12 zjevný erytém [10] .

Endokrinní účinky

Organofosfátové zpomalovače hoření se objevily jako alternativa k bromovaným zpomalovačům hoření [15] , nicméně studie ukazují, že mnoho organofosfátových zpomalovačů hoření má větší účinek na lidský endokrinní systém, zejména na Leydigovy buňky , než bromované zpomalovače hoření zakázané v mnoha zemích, a mezi nimi difenyl (2-ethylhexyl) fosfát [16] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 http://polymsci.ru/static/Archive/1981/VMS_1981_T23_12/VMS_1981_T23_12_2738-2746.pdf
  2. ↑ 1 2 Vliv struktury změkčovadel ze třídy fosfátů na jejich účinnost a kompatibilitu s polymethylmethakrylátem - 1981. - ISSN 2308-1120
  3. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Ethylhexyl-difenyl-fosfát#section=Density
  4. ↑ Barshtein R. S., Kirilovich V. I., Nosovsky Yu. E. Plastifikátory pro polymery. - M .: "Chemie", 1982. - S. 132.
  5. ↑ jako alternativa k bromovaným zpomalovačům hoření
  6. ↑ "Vliv struktury změkčovadel ze třídy fosfátů na jejich účinnost a kompatibilitu s polymethylmethakrylátem" Macromolecular Compounds Volume 23 Number 12 1981 . Získáno 21. srpna 2020. Archivováno z originálu dne 23. března 2022.
  7. ↑ 1 2 Difenyl-2-ethylhexylfosfát - Nebezpečné látky - Haz-  Mapa . hazmap.com .
  8. ↑ 1 2 PubChem 2 -Ethylhexyldifenylfosfát  . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Získáno 22. srpna 2020. Archivováno z originálu dne 19. března 2022.
  9. ↑ Lakeev S.N., Maidanova I.O., Ishalina O.V. "Základy výroby změkčovadel. Učebnice" Ufa State Oil Technical University 2015 . Staženo 21. srpna 2020. Archivováno z originálu 10. ledna 2020.
  10. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Brooke DN, Crookes MJ, Quarterman P a Burns J "Zpráva o hodnocení rizik pro životní prostředí: 2-Ethylhexyl difenyl fosfát (CAS č. 1241-94-7)" // Environment Agency www.environment-agency gov.uk. _ Získáno 21. srpna 2020. Archivováno z originálu dne 25. července 2019.
  11. ↑ 1 2 MU 2883-83 Směrnice pro fotometrické měření koncentrace di(2-ethylhexyl)fenylfosfátu a difenyl(2-ethylhexyl)fosfátu ve vzduchu pracovního prostoru . files.stroyinf.ru .
  12. ↑ Barshtein R. S., Kirilovich V. I., Nosovsky Yu. E. Plastifikátory pro polymery. - M .: "Chemie", 1982. - S. 143.
  13. ↑ 1 2 CompTox Chemicals  Dashboard . comptox.epa.gov .
  14. ↑ Lewis, RJ Sr. (red) Sax's Nebezpečné vlastnosti průmyslových materiálů. 11. vydání. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, N.J. 2004, str. 1509  (anglicky)
  15. ↑ Khoreva, Olga Polymerní roztok pro „bromovaný“ systém (8. července 2013). Získáno 21. srpna 2020. Archivováno z originálu dne 19. září 2020.
  16. ↑ Schang, Gauthier; Robaire, Bernard; Hales, Barbara F. (1. dubna 2016). „Organofosfátové retardéry hoření působí jako chemikálie narušující endokrinní systém v Leydigových buňkách myšího nádoru MA-10“ . Toxikologické vědy: Oficiální věstník toxikologické společnosti ]. 150 (2): 499-509. doi : 10.1093/toxsci/ kfw012 . PMID26794138 . _ Archivováno z originálu dne 2022-01-20 . Staženo 21.08.2020 prostřednictvím PubMed.  Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )